8-羟基-2-氧代-1,2-二氢-5-喹啉甲醛 | 68304-21-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-2-氧代-1,2-二氢-5-喹啉甲醛
• 中文别名: 茚达特罗杂质
• 英文名称: 5-formyl-8-hydroxycarbostyryl
• 英文别名: 8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde；5-formyl-8-hydroxy-1,3,4-trihydroquinolin-2-one；5-Formyl-8-hydroxycarbostyril；5-Quinolinecarboxaldehyde, 1,2-dihydro-8-hydroxy-2-oxo-；8-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-5-carbaldehyde
• CAS: 68304-21-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: UZNMPVCZLVKVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317 °C (decomp)
• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2-氧代-1,2-二氢-5-喹啉甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 5-(2-(SUBSTITUTED-AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-8-(SUBSTITUTED-OXY) QUINOLIN-2(1H)-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(1-HYDROXYÉTHYLE À SUBSTITUTION AMINO EN POSITION 2)-QUINOLÉINE-2(1H)-ONE À SUBSTITUTION OXY EN POSITION 8

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物制备过程，该过程是制备Indacaterol盐的有用中间体。本发明过程在合成的所有步骤中都具有高产率。本发明还避免了在艺术中已知的环氧化合物及其相关副产品的使用。由于该过程包括易于获取的试剂，因此这种新型过程在经济上是有利的。

  公开号：

  WO2019135101A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2R)-2-环氧乙烷基-8-苄氧基-2(1H)-喹啉酮 在 sodium periodate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-羟基-2-氧代-1,2-二氢-5-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种制备5-甲酰基-8-羟基-1,3,4-三氢喹啉-2-酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备5‑甲酰基‑8‑羟基‑1,3,4‑三氢喹啉‑2‑酮的方法。具体涉及一种丙卡特罗的氧化降解杂质的制备方法，该方法操作简单，收率高，成本低。

  公开号：

  CN113214153A

文献信息

• 一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN112645875A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法，包括以下步骤：步骤1，在碱性条件下，在有机溶剂中加入盐酸丙卡特罗，然后再加入适量的卤化苄，加热回流至反应完全，经后处理后得到中间体1；步骤2，将中间体1加入反应瓶中，然后加入有机溶剂，升高温度，加入氧化剂水溶液，加热反应完全后，倒入冰水中，析出固体，得到中间体2；步骤3，将中间体2加入反应瓶中，然后加入有机溶剂，降至低温，缓慢加入三氯化硼，保持低温至反应完全后，倒入冰水中，析出固体，过滤，得到丙卡特罗杂质。以易于获得的盐酸丙卡特罗为起始原料来制备盐酸丙卡特罗杂质，降低了盐酸丙卡特罗杂质的合成成本，而且简化了盐酸丙卡特罗杂质的制备步骤，提高了选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率。本发明反应的总收率50‑70％。
• Kinetics of Procaterol Auto-oxidation in Buffered Acid Solutions
  作者：Tsun Ming Chen、Lester Chafetz

  DOI：10.1002/jps.2600760907

  日期：1987.9

  The kinetics of procaterol (1) degradation in buffered acidic solutions (pH 4-6) was investigated using an HPLC procedure. The effect of temperature and ferric ions on the reaction rate was estimated. In acidic solutions, 1 undergoes pseudo first-order degradation with an induction period. The first-order rate constant for degradation increased and the induction period decreased with an increase in

  使用HPLC方法研究了在缓冲酸性溶液（pH 4-6）中丙卡特罗（1）降解的动力学。估计了温度和铁离子对反应速率的影响。在酸性溶液中，1随诱导期经历伪一级降解。随着pH的升高，降解的一级速率常数增加，诱导期减少。铁离子催化降解反应并缩短了诱导期。在pH 6时，反应的活化能为34.5 kcal / mol / deg。这项研究的结果表明，在酸性pH下，在没有重金属离子的情况下，溶液中的1更稳定，并且可以避开空气。
• Procaterol stabilization
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0171969A2

  公开（公告）日：1986-02-19

  A derivative of procateraol having the following general formula: wherein Y is chosen from RCOOH, ROPO3H, and ROSO3H in which R is an organic radical having from 5 to 20 carbon atoms. The procaterol derivative is rendered resistant to attack by moisture and air.

  具有以下通式的普鲁卡特罗醇衍生物： 其中 Y 选自 RCOOH、ROPO3H 和 ROSO3H，R 是具有 5 至 20 个碳原子的有机基。普鲁卡特罗衍生物具有抗湿气和空气侵蚀的性能。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS COMPRISING A LONG-ACTING BETA2-AGONIST FOR ADMINISTRATION BY NEBULISATION
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP1915129A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• A PROCESS FOR PREPARATION OF 5-(2-(SUBSTITUTED-AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-8-(SUBSTITUTED-OXY) QUINOLIN-2(1H)-ONE
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP3735406A1

  公开（公告）日：2020-11-11