3,3-(ethylenedioxy)hexanal | 125261-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)hexanal
• 英文别名: 2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 125261-00-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LPARFXDJSBKAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)hexanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Narasimhulu; Vikram Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1075 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己酸甲酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Polysubstituted Oxygen Heterocycles by a Reformatsky-Type Reaction/Reductive Cyclization Approach from Enantiopure β-Ketosulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Sabine Choppin、Leticia Ferreiro-Mederos、Michel Obringer、Sandra Luengo Arratta、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol701670g

  日期：2007.10.1

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofurans and trisubstituted tetrahydropyrans bearing a sulfoxide was achieved by reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) from the corresponding enantiopure hydroxy ketones protected as a dioxolane. These derivatives are easily accessible from a Reformatsky-type reaction between alpha-bromo-alpha'-sulfinyl ketones and protected alpha- or beta-ketoaldehydes

  带有亚砜的四取代四氢呋喃和三取代四氢吡喃的立体选择性合成是通过还原环化反应（Et3SiH / TMSOTf），由相应的对映纯羟基酮作为二氧戊环来实现的。这些衍生物很容易从α-溴-α'-亚磺酰基酮与受保护的α-或β-酮醛之间的Reformatsky型反应，然后非对映选择性地还原所得的β-酮亚砜来获得。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-ONE OR 6,8,10-UNDECATRIEN-4-ONE, AND AROMA COMPOSITIONS
  申请人：Nakanishi Akira

  公开号：US20100137648A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-one or 6,8,10-undecatrien-4-one which are represented by the following formula (1) [in the formula, either one of A and B stands for carbonyl group and the other stands for methylene group, and the wavy line signifies cis-form, trans-form, or a mixture of cis- and trans-form at an optional ratio] and which can reproduce an odor rich in naturality and freshness.

  该发明提供了由以下公式(1)表示的6,8,10-十一碳烯-3-酮或6,8,10-十一碳烯-4-酮[在公式中，A和B中的任意一个代表羰基，另一个代表亚甲基，波浪线表示顺式形式，反式形式或可选比例的顺反异构体混合物]，可以产生自然和清新的气味。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-OL OR 6,8,10- UNDECATRIEN-4-OL, AND PERFUME COMPOSITION
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2168939A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-ol and 6,8,10-undecatrien-4-ol. These compounds possess not only woody green note, but also fruity note rich in naturality and freshness, and aroma compositions blended therewith are useful for imparting fragrance and flavor to food and beverage, perfumed cosmetics, medicaments and the like.

  本发明提供 6,8,10-十一碳三烯-3-醇和 6,8,10-十一碳三烯-4-醇。这些化合物不仅具有木质绿色香调，还富含自然清新的水果香调，与之混合的香气成分可用于为食品和饮料、香水化妆品、药品等提供香味和风味。
• Elix, John A.; Whitton, Andrew A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1969 - 1981
  作者：Elix, John A.、Whitton, Andrew A.

  DOI：——

  日期：——