dimethyl (S)-2-fluoro-2-[2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl]malonate | 1170727-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (S)-2-fluoro-2-[2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-fluoro-2-[(1S)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl]propanedioate
• CAS: 1170727-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₆S
• 分子量: 305.284
• InChiKey: CCNBMGBMSYSXHJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 2-氟丙二酸二甲酯 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到dimethyl (S)-2-fluoro-2-[2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能有机催化剂将氟丙二酸酯向硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  氟丙二酸酯的对映选择性共轭加成到由手性胺-硫脲双官能有机催化剂催化的芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳和与氟丙二酸酯相邻的前手性中心处产生立体中心。在温和的反应条件下用芳族硝基烯烃处理氟代丙二酸酯，可得到相应的2-氟-2-（2-硝基-1-芳基乙基）丙二酸酯，具有较高的收率（72–93％）和出色的对映选择性（91–98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.002

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of 2-Fluoromalonate to Nitroolefins: Direct Synthesis of Chiral Fluorinated γ-Nitro Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Wei Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Hexin Xie

  DOI：10.1055/s-0028-1088124

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic asymmetric Michael addition of fluorine-containing carbon-centered nucleophiles to nitroolefins has been described. The process features the creation of a fluorine-containing quaternary carbon center and an adjacent chiral carbon center adducts with good to excellent level of enantioselectivity. cinchona alkaloid - conjugate addition - fluorination - nitroolefin

  已经描述了前所未有的有机催化的含氟碳中心亲核试剂向硝基烯烃的不对称迈克尔加成。该方法的特征在于创建了具有良好至优异对映选择性水平的含氟季碳中心和相邻的手性碳中心加合物。 金鸡纳生物碱-共轭加成-氟化-硝基烯烃