3-氧代己酸甲酯 | 30414-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代己酸甲酯
• 中文别名: 丁酰乙酸甲酯；正丁酰乙酸甲酯；丁基乙酸甲酯；3-氧代-己酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl butyrylacetate；butyrylacetic acid methyl ester
• CAS: 30414-54-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00040995
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SJPCQNABHNCLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  85-88 °C25 hPa(lit.)
• 密度：
  1.017 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  90°C
• LogP：
  0.877 at 20℃
• 保留指数：
  1561
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

3-氧代己酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3-Oxohexanoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氧代己酸甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 30414-54-1
俗名： Butyrylacetic Acid Methyl Ester , 3-Ketohexanoic Acid Methyl Ester , Methyl
Butyrylacetate , 3-Oxohexanoic Acid Methyl Ester
分子式： C7H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 85 °C/1.9kPa
闪点： 90°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
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模块 9. 理化特性
密度： 1.02
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

正丁酰乙酸甲酯简介

正丁酰乙酸甲酯是一种有机中间体，在文献中报道可用于制备4(3H)-喹唑啉酮衍生物。这类化合物在抗癌症、抗高血压、抗糖尿病、消炎杀菌和止痛等方面具有良好的生物医药活性。

制备方法

在0℃下，向2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（22.14克，153.58毫摩尔）与吡啶（25毫升，307.2毫摩尔）的CHCl₃（250毫升）溶液中滴加丁基氯（18.0克，168.94毫摩尔）的CHCl₃（50毫升）溶液，并搅拌1小时。然后将反应混合物升温至室温并继续搅拌过夜。之后加入1N HCl水溶液（150毫升），用CHCl₃（3×150毫升）萃取，用水（2×100毫升）洗涤合并的有机层后经Na₂SO₄干燥、过滤并浓缩。随后加入甲醇（250毫升），并将溶液加热至80℃回流3小时。最后在减压下浓缩并蒸馏得到标题化合物，为黄色液体，收率约为17.6克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代己酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-acetylcysteamine thioester of β-ketohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基己酸甲酯 在 Candida parapsilosis carbonyl reductase 2 W₂₈₆S 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  cpADH5对映体优先和3-羟基链烷酸甲酯的链长特异性改变

  摘要：

  扩大酶的底物范围为合成有价值的化学物质开辟了新途径。酮官能化的脂肪酸衍生物和相应的手性醇是合成包括药品在内的多种化学物质的重要组成部分。副念珠菌的乙醇脱氢酶（cpADH5）催化手性醇的可逆氧化，具有广泛的底物范围；cpADH5的挑战是在氧化的醇部分旁边转化具有小的取代基（甲基或乙基）的醇。分子对接研究表明，W286位于小的结合口袋中，并限制了与脂肪族链长于乙基取代基的底物的接触。在当前的手稿中，我们报告位置L119和W286是促进中链甲基3-羟基脂肪酸氧化的关键残基；有趣的是，对3-羟基丁酸甲酯的对映体偏好被颠倒了。W286A的动力学表征显示V max升高5.5倍，K m降低9.6倍朝向3-羟基己酸甲酯的值（V最大：2.48ù毫克-和ķ米4.76米米）。在119位和286位文库上同时饱和产生了一个双突变体（L119M / W286S），对3-羟基辛酸甲酯的活性提高了30倍以上（WT：无转化;

  DOI：

  10.1002/chem.201702581

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。
• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。

表征谱图