8-羟基松脂醇 | 81426-17-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 8-羟基松脂醇
• 英文名称: 8'-hydroxypinoresinol
• 英文别名: 1α-hydroxy-6-epipinoresinol；(+)-8α-hydroxypinoresinol；8α-hydroxypinoresinol；8′-hydroxypinoresinol；(+) 8-hydroxypinoresinol；(+)-1-Hydroxypinoresinol；8-Hydroxypinoresinol；(3R,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 81426-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: CICMVLOHBZPXIT-WNISUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

8-羟基松脂醇是水曲柳的一种提取物。水曲柳（学名：Fraxinus mandshurica Rupr.）属于木犀科梣属，主要分布于朝鲜、日本、俄罗斯及中国等地，在中国的东北部如黑龙江的大兴安岭东部和小兴安岭、吉林的长白山等地区均有分布。它一般生长在海拔700米至2100米的山坡疏林中或河谷平缓山地。水曲柳因其优质的木材而广泛应用于家具制作、运动器材以及农具手柄等生活用品。

此外，水曲柳的树皮具有抗炎和镇痛的功效，常被用作秦皮的替代品。《新华本草纲要》记载其树皮味苦性寒，有清热燥湿、清肝明目的功能，可用于治疗肠炎、痢疾、月经不调、白带、慢性支气管炎以及急性结膜炎和疟疾等疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基松脂醇 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 neogmelinol
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo; Nishibe, Sansei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1232 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰氧基松脂醇 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-羟基松脂醇
  参考文献：
  名称：

  Lignans from bark of the Olea plants. I.

  摘要：

  四种新的木脂素，(+)-1-乙酰氧基松脂醇[(1S, 2R, 5R, 6S)-1-乙酰氧基-2, 6-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环[3.0]辛烷](1)、(+)-1-羟基松脂醇(2)、(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4"-O-甲醚(3)和(+)-1-羟基松脂醇 4"-O-甲醚(4)。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。还从 Olea africana MILL.(Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 1、2 和 3，从 Olea capensis L. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 5 和 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2730

文献信息

• The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. II. Isolation and structures of three new lignan glycosides.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.3651

  日期：——

  Three new lignan glycosides were isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae). Their structures were established as (-)-olivil 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-1-hydroxypinoresinol 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (2) and (+)-medioresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (named eucommin A) (3), based on chemical evidence and spectroscopic studies. A known lignan glycoside, (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (4) was also isolated.

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(杜仲科）树皮中分离出三种新的木质素苷。根据化学证据和光谱研究，它们的结构被确定为(-)-olivil 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(+)-1-hydroxypinoresinol 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(+)-medioresinol 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（命名为杜仲素 A）（3）。此外，还分离出一种已知的木质素苷，(+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside（4）。
• The constituents of Eucommia ulmoides Oliv. III. Isolation and structure of a new lignan glycoside.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SHIZUKA KITAGAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.34.523

  日期：——

  A new lignan glycoside was isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae) and its structure was established as (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-β-D-glucopyranoside (1) on the basis of chemical evidence and spectroscopic studies. An isomer of 1, (+)-1-hydroxypinoresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (2), was also isolated, together with (±)-erythro-, and (±)-threo-guaiacylglycerol (3 and 4), (+)-cyclo-olivil (5) and (-)-olivil (6).

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(根据化学证据和光谱研究，确定其结构为 (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-β-D-glucopyranoside (1)。此外，还分离出了 1 的异构体 (+)-1-hydroxypinoresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (2)，以及 (±)-erythro- 和 (±)-threo-guaiacylglycerol (3 和 4)、(+)-cyclo-olivil (5) 和 (-)-olivil (6)。
• Lignans from bark of Fraxinus mandshurica var. japonica and F. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.32.4482

  日期：——

  Three new lignans, (+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3), (+)-1-hydroxysyringaresinol (4) and (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8), and five known lignans, (+)-pinoresinol (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (-)-olivil (5), (+)-cyclo-olivil (6) and (+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7), were isolated from the bark of Fraxinus mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM and the bark of F. japonica BLUME (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence.

  三种新的木脂素，(+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3)、(+)-1-羟基丁香树脂醇 (4) 和 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8)，以及五种已知的木脂素，(+)-pinoresinol (1)、(+)-pinoresinol (1)、(+)-1-hydroxypinoresinol (2)、(-)-olivil (5)、(+)-cyclo-olivil (6) 和(+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7)。japonica MAXIM 和 F. japonica BLUME（油茶科）树皮中分离出来。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。
• HE, ZHENG-DAN;SHI, ZHONG-MIN;YANG, CHONG-REN, CHZHIU SYUEHBAO, 32,(1990) N, S. 544-550
  作者：HE, ZHENG-DAN、SHI, ZHONG-MIN、YANG, CHONG-REN

  DOI：——

  日期：——
• Lignans from bark of the Olea plants. I.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.32.2730

  日期：——

  Four new lignans, (+)-1-acetoxypinoresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-acetoxy-2, 6-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3. 3. 0] octane] (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (+)-1-acetoxypinoresinol 4"-O-methyl ether (3) and (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-methyl ether (4), and two known lignans, (-)-olivil (5) and (+)-cyclo-olivil (6), were isolated from the bark of Olea europaea L. (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence. The lignans 1, 2 and 3 were also isolated from the bark of Olea africana MILL. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN), and lignans 5 and 6 from the bark of Olea capensis L.

  四种新的木脂素，(+)-1-乙酰氧基松脂醇[(1S, 2R, 5R, 6S)-1-乙酰氧基-2, 6-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环[3.0]辛烷](1)、(+)-1-羟基松脂醇(2)、(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4"-O-甲醚(3)和(+)-1-羟基松脂醇 4"-O-甲醚(4)。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。还从 Olea africana MILL.(Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 1、2 和 3，从 Olea capensis L. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 5 和 6。