(+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether | 469-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether
• 英文别名: (+) isognerinol；(+)-isogmelinol；Isogmelinol；(3R,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 469-28-3；597-01-3；17669-45-3；24192-66-3；81495-56-9；96894-16-5；144940-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: MEIWPHMJWJAVIY-FPHUIIFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3aS)-1c,4c-Bis-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-(6ac)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3ar-ol
  参考文献：
  名称：

  Birch; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 391,399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰氧基松脂醇 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Lignans from bark of the Olea plants. I.

  摘要：

  四种新的木脂素，(+)-1-乙酰氧基松脂醇[(1S, 2R, 5R, 6S)-1-乙酰氧基-2, 6-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环[3.0]辛烷](1)、(+)-1-羟基松脂醇(2)、(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4"-O-甲醚(3)和(+)-1-羟基松脂醇 4"-O-甲醚(4)。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。还从 Olea africana MILL.(Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 1、2 和 3，从 Olea capensis L. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 5 和 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2730

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-Paulownin and (±)-Isogmelinol through radical annulation route
  作者：Subhas Chandra Roy、Sankar Adhikari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81924-4

  日期：1993.1

  A highly stereocontrolled synthesis of furofuran lignans, (±)-Paulownin (1a) and (±)-Isogmelinol (1b) is described involving intramolecular radical cyclisation as a key step.

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。
• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.
• Harradence; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1940, vol. 74, p. 117,125
  作者：Harradence、Lions

  DOI：——

  日期：——
• Lignans from bark of the Olea plants. I.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.32.2730

  日期：——

  Four new lignans, (+)-1-acetoxypinoresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-acetoxy-2, 6-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3. 3. 0] octane] (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (+)-1-acetoxypinoresinol 4"-O-methyl ether (3) and (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-methyl ether (4), and two known lignans, (-)-olivil (5) and (+)-cyclo-olivil (6), were isolated from the bark of Olea europaea L. (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence. The lignans 1, 2 and 3 were also isolated from the bark of Olea africana MILL. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN), and lignans 5 and 6 from the bark of Olea capensis L.

  四种新的木脂素，(+)-1-乙酰氧基松脂醇[(1S, 2R, 5R, 6S)-1-乙酰氧基-2, 6-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环[3.0]辛烷](1)、(+)-1-羟基松脂醇(2)、(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4"-O-甲醚(3)和(+)-1-羟基松脂醇 4"-O-甲醚(4)。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。还从 Olea africana MILL.(Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 1、2 和 3，从 Olea capensis L. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 5 和 6。
• Birch; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 391,399
  作者：Birch、Lions

  DOI：——

  日期：——