8-乙酰氧基松脂醇 | 81426-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 8-乙酰氧基松脂醇
• 英文名称: 1‐acetoxypinoresinol
• 英文别名: (+)-1-acetoxypinoresinol；1-acetoxypinoresinol；acetoxy pinoresinol；acetoxypinoresinol；1-acetoxy-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；[(3R,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-yl] acetate
• CAS: 81426-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: NATDFORNCKZPCI-FPHUIIFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氧基松脂醇 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-羟基松脂醇
  参考文献：
  名称：

  Lignans from bark of the Olea plants. I.

  摘要：

  四种新的木脂素，(+)-1-乙酰氧基松脂醇[(1S, 2R, 5R, 6S)-1-乙酰氧基-2, 6-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3, 7-二氧双环[3.0]辛烷](1)、(+)-1-羟基松脂醇(2)、(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4"-O-甲醚(3)和(+)-1-羟基松脂醇 4"-O-甲醚(4)。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。还从 Olea africana MILL.(Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 1、2 和 3，从 Olea capensis L. (Olea europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) 树皮中分离出木脂素 5 和 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2730
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-acetoxypinoresinol-4'-β-D-glucoside 在 emulsin 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-乙酰氧基松脂醇
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo; Nishibe, Sansei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1232 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (−)-Olivil and (+)-1-Acetoxypinoresinol from the Olive Tree (<i>Olea europaea</i>L<scp>INNE</scp>; Oleaceae) as Feeding Stimulants of the Olive Weevil (<i>Dyscerus perforatus</i>)
  作者：Emiko KADOWAKI、Yasuhiro YOSHIDA、Teruhiko NITODA、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.67.415

  日期：2003.1

  Guided by a feeding stimulant activity test on the olive weevil (Dyscerus perforatus), two compounds that showed potent feeding stimulant activity were isolated from the olive tree (Olea europaea). Based on their spectral data and a literature survey, they were identified as (−)-olivil (1) and (+)-1-acetoxypinoresinol (2). The activities of these minor lignans were significantly higher for the female than for the male weevil.

  通过对橄榄象鼻虫（Dyscerus perforatus）的摄食刺激活性测试，从橄榄树（Olea europaea）中分离出两种具有强烈摄食刺激活性的化合物。根据它们的光谱数据和文献调查，确定它们为 (-)-olivil (1) 和 (+)-1-acetoxypinoresinol (2)。这些次要木脂素对雌性象鼻虫的活性明显高于雄性象鼻虫。