8-羟基松脂醇二葡萄糖苷 | 112747-99-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 8-羟基松脂醇二葡萄糖苷
• 英文名称: (+)-1-hydroxypinoresinol 4',4"-di-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (+)-1-hydroxypinoresinol 4',4''-di-O-β-D-glucopyranoside；8-hydroxypinoresinol-4,4'-di-O-β-D-glucopyranoside；8-Hydroxypinoresinol diglucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3R,3aS,6S,6aR)-3a-hydroxy-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 112747-99-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₇
• 分子量: 698.675
• InChiKey: COHZMNDRCLPQIO-ISBMVDNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基松脂醇二葡萄糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-羟基松脂醇
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. II. Isolation and structures of three new lignan glycosides.

  摘要：

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(杜仲科）树皮中分离出三种新的木质素苷。根据化学证据和光谱研究，它们的结构被确定为(-)-olivil 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(+)-1-hydroxypinoresinol 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(+)-medioresinol 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（命名为杜仲素 A）（3）。此外，还分离出一种已知的木质素苷，(+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3651

文献信息

• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by lignan glucosides of Eucommia bark.
  作者：TAKESHI DEYAMA、SANSEI NISHIBE、SHIZUKA KITAGAWA、YUKIO OGIHARA、TADAHIRO TAKEDA、TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.435

  日期：——

  Studies were conducted on adenosine 3', 5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP) phosphodiesterase inhibition by lignan glucosides from bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae). Various lignan diglucosides. (+)-syringaresinol di-O-β-D-glucopyranoside (1c), (+)-medioresinol di-O-β-D-glucopyranoside (2c), (+)-pinoresinol di-O-β-D-glucopyranoside (3c) and (+)-1-hydroxy-pinoresinol 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (4d), showed strong inhibitory activity.The structure-inhibitory activity relationships of the aglycone and its glucosides are discussed. The order of inhibitory effect was diglucoside ≩︀ aglycone > monoglucoside.
• The constituents of Eucommia ulmoides OLIV. II. Isolation and structures of three new lignan glycosides.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.3651

  日期：——

  Three new lignan glycosides were isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae). Their structures were established as (-)-olivil 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-1-hydroxypinoresinol 4', 4"-di-O-β-D-glucopyranoside (2) and (+)-medioresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (named eucommin A) (3), based on chemical evidence and spectroscopic studies. A known lignan glycoside, (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (4) was also isolated.

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(杜仲科）树皮中分离出三种新的木质素苷。根据化学证据和光谱研究，它们的结构被确定为(-)-olivil 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(+)-1-hydroxypinoresinol 4'，4"-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和(+)-medioresinol 4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（命名为杜仲素 A）（3）。此外，还分离出一种已知的木质素苷，(+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside（4）。