9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤 | 550-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤
• 中文别名: 9-(Β-D-呋喃核糖)嘌呤；9-BETA-D-核糖基-9H-嘌呤
• 英文名称: Nebularin
• 英文别名: nebularine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 550-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: MRWXACSTFXYYMV-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 比旋光度：
  D25 -48.6° (H2O)
• 沸点：
  395.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3402 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、乙醇、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UO9100000
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(2'-O-tetrahydropyranyl-3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Functional group substitutions as probes of hydrogen bonding between GA mismatches in RNA internal loops

  摘要：

  The contribution of hydrogen bonding to the stability of GA mismatches in RNA is investigated by making functional group substitutions. Such substitutions are made possible by the chemical synthesis of RNA; chemical incorporation of purine riboside and 2-aminopurine riboside into oligoribonucleotides is reported. In particular, replacing the 6-amino groups of internal loop adenosines with hydrogen atoms in (rGCGAGCG)2, (rGGCGAGCC)2, (rGCAGGCG)2, and (rCGCAGGCG)2 destabilizes the duplexes by 2.8, 3.0, 3.2, and 2.7 kcal/mol, respectively. The results suggest hydrogen bonding within each GA mismatch contributes at least -1.4 kcal/mol to duplex stability. Results on control sequences in which the internal loop residues are changed to inosine, 2-aminopurine riboside, or purine riboside are consistent with this interpretation. The results provide insight into the source of the unusual stability of RNA duplexes with internal loops containing GA mismatches (Santa Lucia, J., Jr.; Kierzek, R.; Turner, D. H. Biochemistry 1990, 29, 8813-8819). In contrast to GA mismatches in internal loops, hydrogen bonding between GA mismatches at the ends of oligonucleotide helices does not make a large contribution to helix stability. The implications of these results for predicting RNA structure are discussed.

  DOI：

  10.1021/ja00011a039
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 亚硝酸特丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101
• 作为试剂：
  描述：

  嘌呤 、 Chlorotriacetylribofuranose 、 、 ammonia methanol 在 9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤 、 silica 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤 、
  参考文献：
  名称：

  Process for O-acylating thallus salts of 2-pyridone

  摘要：

  通过将β-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后使用烷基卤代物处理铊盐可以高产得到C-烷基产物，在室温下使用酰卤代物可以得到C-酰基产物，在低温下使用酰卤代物可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。可以制备无水酸酐、联苯和双次烷基。可以对包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰化或N-烷基化。

  公开号：

  US04020073A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• INDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE (AMPD) INHIBITORS FOR USE IN DIABETES AND RELATED DISEASES OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Ochs Raymond S.

  公开号：US20120130078A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Herein, we describe a method for treatment of diabetes and other disorders classified as Metabolic Syndrome. The invention provides novel AMP Deaminase (AMPD) inhibitors comprising novel indazole and benzotriazole derivatives including a phosphorous containing derivative, a carboxylic acid, or an amino acid ester prodrug. The invention also provides support for a novel mechanism of action for the existing drug metformin: direct inhibition of the enzyme AMPD. The inhibition of AMPD in turn activates AMP Kinase, known to be linked to the action of metformin. The invention also makes novel use of a double inhibitor assay allowing identification of selective AMPD inhibitors over ADA inhibitors. The new inhibitors, structurally distinct from metformin, offer selectivity that may obviate side effects known for metformin itself, providing new benefits for diabetes and Metabolic Syndrome.

  在这里，我们描述了一种治疗糖尿病和其他归类为代谢综合征的疾病的方法。该发明提供了一种新型的AMP脱氨酶（AMPD）抑制剂，包括新型的吲唑和苯并三唑衍生物，其中包括含磷衍生物、羧酸或氨基酸酯前药。该发明还支持现有药物二甲双胍的一种新颖作用机制：直接抑制AMPD酶。抑制AMPD反过来激活AMP激酶，已知与二甲双胍的作用有关。该发明还首次使用了一种双重抑制剂分析，允许识别对ADA抑制剂具有选择性的AMPD抑制剂。这些新抑制剂在结构上与二甲双胍不同，提供的选择性可能消除二甲双胍本身已知的副作用，为糖尿病和代谢综合征带来新的益处。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。

表征谱图