2',3',5'-tri-O-benzoyl-9-β-D-ribofuranosylpurine | 79366-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；tri-O-benzoyl-1-purin-9-yl-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-purin-9-yloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 79366-24-8
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₇
• 分子量: 564.554
• InChiKey: DPDRXTDNHQNYSP-IYUNARRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-9-β-D-ribofuranosylpurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.7%的产率得到9 - (Β-D -呋喃核糖)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Gupta, P. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 534 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67.4%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Gupta, P. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 534 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...
• Radical Route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci Reaction
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4033336

  日期：2014.1.17

  A highly regioselective Minisci reaction with the decarboxylative alkylation of purine nucleosides under mild conditions was developed. With 5 mol % AgNO3 as a catalyst and (NH4)2S2O8 as an oxidant, a series of purine nucleosides including ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl purine nucleosides worked well with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acids.

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。
• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Photocatalyst-free visible-light-induced highly selective acylation of purine nucleosides at the C6 position
  作者：Luohao Li、Huiqin Zheng、Feixiang Guo、Zehui Fang、Qianqian Sun、Jing Li、Qinghe Gao、Tao Zhang、Lizhen Fang

  DOI：10.1039/d3cc00906h

  日期：——

  A protocol for visible-light-induced C–H acylation selectively at the C6 position of purine nucleosides with aldehydes under photocatalyst-free conditions was established herein. This protocol allows the green, mild, and efficient functionalization of various purine nucleosides with a broad range of alkyl and aryl aldehydes.

  本文建立了在无光催化剂条件下，在嘌呤核苷的 C6 位选择性地用醛类进行可见光诱导的 C-H 酰化的方案。该协议允许使用广泛的烷基和芳基醛对各种嘌呤核苷进行绿色、温和和高效的功能化。
• 一种水体系光照促进6-烷基嘌呤核苷的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN117659015A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种水体系光照促进6‑烷基嘌呤核苷的合成方法，属于药物合成技术领域。以有机溶剂和水为混合溶剂，加入有机碱和光催化剂，在可见光照射下，嘌呤衍生物A和碘代烷烃在室温条件下反应，得到6‑烷基嘌呤核苷B。本发明合成方法缩短了反应步骤，避免使用金属试剂、配体和重金属催化剂，同时丰富了6‑烷基嘌呤核苷的结构多样性，对于优化其合成工艺、扩大其应用范围提供了借鉴。