9,9'-螺二芴 | 159-66-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9'-螺二芴
• 中文别名: 9,9'-螺二[9H-芴]；9,9'-螺双芴；9,9’-螺二芴；9,9"-螺二芴；9,9-螺二芴；K0004
• 英文名称: 9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 9,9'-Spirobifluoren；spirobifluorene；9,9′-spirobifluorene；9,9’-spirobi[fluorene]；9,9'-spirobi[9H-fluorene]；9,9'-spirobi<9H-fluorene>；9,9′-spirobi[9H-fluorene]；Bis-(2,2'-biphenylen)-methan；spiro-9,9’-bifluorene；Spirobifluoren；9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 159-66-0
• 化学式: C₂₅H₁₆
• mdl: MFCD08704216
• 分子量: 316.402
• InChiKey: SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  474.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn,T
• RTECS号：
  SG1633000
• 危险类别码：
  R60,R40
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 9,9′-Spirobifluorene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9,9'-Spirobi[9H-fluorene]
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]
别名
: C25H16
分子式
: 316.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 200 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

9,9'-螺二芴是一种有用的化学品，常用于研究。它还可作为医药中间体，并在合成光电材料的过程中扮演重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-螺二芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-二溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  一种螺芴化合物及其发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种螺芴化合物及其发光器件，螺二芴化合物选自如通式所示I的化合物：Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团；X1、X2中至少有一个取代基为式II所示的取代基；M表示‑S‑、‑P‑、‑SO‑、‑SO2‑、‑S(＝S)‑、‑S(＝S)(＝S)‑、‑PO‑、‑PO2‑、‑P(＝S)‑、‑P(＝S)(＝S)‑、‑C(＝O)‑；N1、N2、N3、N4各自独立的表示碳原子或氮原子；n为0～4的整数。本发明的螺二芴化合物具有A‑D‑A化学结构，给电子D单元与吸电子A单元之间形成接近90°的空间二面角，有利于热激活延迟荧光材料的HOMO‑LUMO轨道分离，以获得理想的ΔEST。

  公开号：

  CN106946750A
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b

文献信息

• Spirobifluorene‐based Porous Organic Polymers as Efficient Porous Supports for Pd and Pt for Selective Hydrogenation
  作者：Mihaela Mirela Trandafir、Lidia Pop、Niculina D. Hӑdade、Ioana Hristea、Cristian Mihail Teodorescu、Frank Krumeich、Jeroen A. van Bokhoven、Ion Grosu、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1002/cctc.201801247

  日期：2019.1.9

  Spirobifluorene‐based porous organic polymers (POP) were synthesized following two different protocols; the acetylenic coupling reaction conditions and the Sonogashira cross‐coupling reaction. These were utilized as support for the hydrogenation of a series of species containing unsaturated C=C and C=O bonds (4‐nitrostyrene, 4‐bromobenzophenone, acetophenone, 7‐nitro‐1‐tetralone and 1,2‐naphtoquinone

  螺环芴基多孔有机聚合物（POP）是根据两种不同的方案合成的；炔偶联反应条件和Sonogashira交叉偶联反应。这些被用来支持一系列含有不饱和C = C和C = O键的物种的加氢反应（4-硝基苯乙烯，4-溴二苯甲酮，苯乙酮，7-硝基-1-四氢萘酮和1,2-萘醌证实了它们的有效性）。通过铜催化方案制备的POP1完全不活泼，而含有钯的POP2-4则根据底物对金属的可及性表现出不同的活性。0.5重量％的Pd的进一步沉积导致活性和稳定的催化剂。它们很容易通过过滤分离，再分散后，连续十个循环可提供相同的性能。这项研究还通过比较Pd / POP与相同钯含量的Pd / C催化剂的行为，证明了载体在这些反应中的特定作用。Pt在这些载体上的沉积导致了亚纳米级的颗粒，并因此导致了仅由选择性差异反映的不同催化行为。
• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• [EN] OLIGOMERIC DERIVATIVES OF SPIROBIFLUORENE, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES OLIGOMERES DE SPIROBIFLUORENE, LEUR ELABORATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COVION ORGANIC SEMICONDUCTORS

  公开号：WO2006005627A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use in the field of molecular electronics.

  螺联双芴的寡聚物衍生物，它们的制备及在分子电子领域中的应用。
• Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
  申请人：Bagala'Rampazzo Liliana

  公开号：US20090234164A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  SBF derivatives, which can be represented with the following formula: SBF-X wherein: with m=0, 1, 2 or 3; p=positive integer, preferably 1, 2 or 3, with (p+1) being the valency of K; n=positive integer, preferably 1, 2 or 3; L: is the same or different and independently represents C, PR, AsR, SbR, BiR, S, Se, Te, S═Y, Se═Y or Te═Y; Y: is the same or different and independently represents O, S, Se or Te; K: is the same or different and independently represents a chemical bond or a group selected from O, S, BR (2−p) , N, NR (2−p) , R (2−p) P═O, B 3 O 3 , (PR) 3 N 3 , CR (3−p) , CR (3−p) (C 6 H 4 ) (p+1) , SiR (3−p) (C 6 H 4 ) (p+1) with (2−p) and (3−p) being a positive integer including zero; alkene, substituted alkene, alkyne, substituted alkyne, aromatic or R substituted aromatic, heteroaromatic or R substituted heteroaromatic or a group resulting from benzene and non benzene, monocyclic and polycyclic hydrocarbons, which can be bivalent, trivalent or of higher valency; or a combination of two, three or four of the above mentioned groups; SBF: spiro-compound of formula (I): R, A, B, C, D: is the same or different and independently represents H, deuterium, F, Cl, Br, I, CN, a linear, branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy chain with 1 to 40 carbon atoms, which can be substituted by R 1 and in which one or more non-neighbouring carbon atoms can be replaced by N—R 1 , O, S, C═O, C═S, C═NR 1 , Si(R 1 ) 2 , Ge(R 1 ) 2 , O—CO—O, CO—O, CO—NR 1 , —CR 1 ═CR 1 — or —C≡C— and in which one or more H-atoms can be replaced by F, Cl, Br, I or CN, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by deuterium, F, Cl, Br, I, CN or one or more substituents R 1 , or a combination from two, three or four of these systems; two or more substituents R can form a further monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic ring system with each other; R 1 : is the same or different and independently represents H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon rest with 1 to 20 C-atoms.

  SBF衍生物，可以用以下公式表示：SBF-X，其中： m=0, 1, 2或3； p=正整数，最好为1, 2或3，其中(p+1)为K的价； n=正整数，最好为1, 2或3； L：相同或不同且独立地表示C、PR、AsR、SbR、BiR、S、Se、Te、S═Y、Se═Y或Te═Y； Y：相同或不同且独立地表示O、S、Se或Te； K：相同或不同且独立地表示化学键或从O、S、BR(2−p)、N、NR(2−p)、R(2−p)P═O、B3O3、(PR)3N3、CR(3−p)、CR(3−p)(C6H4)(p+1)、SiR(3−p)(C6H4)(p+1)中选择的基团，其中(2−p)和(3−p)为包括零在内的正整数；烯烃、取代烯烃、炔烃、取代炔烃、芳香烃或取代芳香烃、杂芳烃或取代杂芳烃或由苯和非苯、单环和多环碳氢化合物产生的基团，可以是二价、三价或更高价；或上述基团中的两个、三个或四个的组合；SBF：公式(I)的螺环化合物： R、A、B、C、D：相同或不同且独立地表示H、氘、F、Cl、Br、I、CN、具有1至40个碳原子的线性、支链或环烷基、烷氧基或硫代烷氧基链，可以被R1取代，并且其中一个或多个非相邻碳原子可以被N—R1、O、S、C═O、C═S、C═NR1、Si(R1)2、Ge(R1)2、O—CO—O、CO—O、CO—NR1、—CR1═CR1—或—C≡C—取代，并且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I或CN取代，或具有5至40个芳香环原子的芳香或杂芳环系统，可以被氘、F、Cl、Br、I、CN或一个或多个取代基R1取代，或这些系统中的两个、三个或四个的组合；两个或更多的取代基R可以相互形成进一步的单环或多环脂肪或芳香环系统； R1：相同或不同且独立地表示H或具有1至20个C原子的脂肪或芳香烃基。
• Aromatic Homologation by Non-Chelate-Assisted Rh^III-Catalyzed CH Functionalization of Arenes with Alkynes
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201310723

  日期：2014.3.24

  synthesis is the catalyzed aromatic annulation of a smaller arene with two alkyne molecules. Besides difunctionalized starting materials, directed CH functionalization can be used for such aromatic homologation. However, thus far the requirement of either pre‐functionalized substrates or suitable directing groups were limiting this approach. Herein, we describe a rhodium(III)‐catalyzed method allowing the

  较大的缩合芳烃因其电和光化学性质而备受关注。一种有效的合成方法是使用两个炔烃分子催化较小的芳烃进行芳族环化反应。除了双官能化的起始材料，定向Ç H官能化可用于这种芳族同源。但是，到目前为止，对预功能化底物或合适的导向基团的要求限制了这种方法。在本文中，我们描述了铑（III）催化的方法，允许使用完全无偏的芳烃和内部炔烃。该反应在2-乙基己酸铜（II）和十溴二苯醚作为氧化剂的组合中效果最佳。这种芳族环化耐受各种官能团，并提供均聚的缩合芳烃。除了简单的苯之外，萘和更高的缩合芳烃还提供了获得具有重要电子和光物理性质的高度取代和高度溶解的并苯结构的途径。