2,2'-dicarboxaldehyde-9,9'-spirobifluorene | 73136-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-dicarboxaldehyde-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 9,9'-spirobifluorenedicarboxaldehyde；9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbaldehyde；9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarbaldehyde
• CAS: 73136-89-7；124575-67-3
• 化学式: C₂₇H₁₆O₂
• 分子量: 372.423
• InChiKey: RMPZSNHOXWFNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-dicarboxaldehyde-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  摘要：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620725

文献信息

• Spiro compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030111107A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Spiro compounds of the formula (I), 1 in which at least one of the radicals K 1 , L, M, N 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is one of the following groups 2 are suitable as charge transport materials, in particular for photovoltaic cells, and as electroluminescence materials.

  式（I）的螺环化合物，其中至少一个基团K1、L、M、N1、R1、R2、R3、R4是以下任一基团2之一，适用于电荷传输材料，特别是用于光伏电池和电致发光材料。
• DIRECT FORMYLATION OF 9,9′-SPIROBIFLUORENE: 2-CARBOXALDEHYDE-9,9′-SPIROBIFLUORENE AND 2,2′-DICARBOXALDEHYDE-9,9′-SPIROBIFLUORENE
  作者：Leonardo Mattiello、Giulia Fioravanti

  DOI：10.1081/scc-100105391

  日期：2001.1.1

  The one-step formylations, using CH3OCHCl2/TiCl4 in CH2Cl2, of 9,9′-spirobifluorene to obtain 2-carboxaldehyde-9,9′-spirobifluorene and 2,2′-dicarboxaldehyde-9,9′-spirobifluorene in moderate to good yields are described. Previous works dealt with four-steps synthesis.

  一步甲酰化，在 CH2Cl2 中使用 CH3OCHCl2/TiCl4，9,9'-螺二芴得到 2-甲醛-9,9'-螺二芴和 2,2'-二甲醛-9,9'-螺二芴描述了产量。以前的作品涉及四步合成。
• Spiro compounds and their use as electroluminescence materials
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05840217A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Use of spiro compounds of the formula (I) ##STR1## where K.sup.1 and K.sup.2 are, independently of one another, conjugated systems, in electroluminescence devices. Preferred compounds of the formula (I) are 9,9'-spirobifluorene derivatives of the formula (II) ##STR2## where the benzo groups can be substituted independently of one another. Compounds of the formula (I) have a good solubility in customary organic solvents, improved film-forming properties and a significantly reduced tendency to crystallize. The production of electroluminescence devices is thereby made easier and their service life is increased.

  使用公式（I）的螺环化合物在电致发光器件中。其中，K.sup.1和K.sup.2是独立的共轭系统。公式（I）的首选化合物是公式（II）的9,9'-螺联苯衍生物，其中苯基可以独立取代。公式（I）的化合物在常用有机溶剂中具有良好的溶解性，改善了成膜性能并显著降低了结晶倾向。因此，电致发光器件的制造变得更加容易，其使用寿命也得到了提高。
• Optical brightening agent
  申请人：Axiva GmbH

  公开号：US06187224B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  An optical brightener comprising one or more spiro compounds of the formula (I), where K1 and K2, which are identical or different, are conjugated systems, and &psgr; is C, Si, Ge, Sn or Pb, is notable for high fluorescence quantum yields and a high temperature stability.

  一种光学增白剂，包括一个或多个公式（I）中的螺环化合物，其中K1和K2是相同或不同的共轭系统，&psgr;是C、Si、Ge、Sn或Pb，具有高荧光量子产额和高温稳定性。
• Spirobifluorene Mediating the Spin–Spin Coupling of Nitronyl Nitroxide Diradicals
  作者：Zheng Yue、Jin Liu、Martin Baumgarten、Di Wang

  DOI：10.1021/acs.jpca.2c06648

  日期：2023.2.23

  characterization. This spiro conjugation is weaker than the traditional planar conjugation and generally leads to a weaker spin–spin coupling in the helical biradical molecule. The EPR spectrum of the 44′SBF-NN diradical shows a deformed nine-line curve, indicating intramolecular exchange coupling. The density functional theory calculation gives a very weak coupling constant of 2Jcalc/kB = 0.06 K, with

  为了研究这种螺环共轭磁行为的机制，我们设计并合成了三个双自由基─ 22′SBF-NN、44′SBF-NN和27SBF-NN。它们由作为自旋中心的螺二芴和硝酰氮氧化物 (NN) 双自由基桥接。值得注意的是，通过 SQUID 和电子顺磁共振 (EPR) 零场分裂数据分析，22′SBF-NN和27SBF-NN双自由基表现出分子内明显的反铁磁 (AF) 耦合，具有 2 J ( 22′SBF-NN ) / k B = −5.86 K 和 2 J ( 27SBF-NN) / k B= -24.6 K，分别。22'SBF-NN的AF与基于洪德规则的自旋密度交替规则预测的AF相反。讨论了由螺碳共轭桥接的双自由基分子内共轭耦合，其中22'SBF-NN小于27SBF-NN，对应于室温 EPR 表征。这种螺环共轭比传统的平面共轭弱，通常会导致螺旋双基分子中的自旋-自旋耦合较弱。44'SBF-NN双自由基的 EPR