9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid | 73136-92-2

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 芴

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid

英文别名

9,9'-spirobi[9H-fluorene]-2,2'-dicarboxylic acid；9,9′-spirobi[9H-fluorene]-2,2′-dicarboxylic acid；2,2'-dicarboxylic acid spirobifluorene；9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarboxylic acid

9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid化学式

CAS

73136-92-2

化学式

C₂₇H₁₆O₄

mdl

——

分子量

404.422

InChiKey

KUQXWYPFKWLDRP-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

672.7±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.4
重原子数：

31
可旋转键数：

2
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.04
拓扑面积：

74.6
氢给体数：

2
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxylic acid	171408-78-9	C₂₉H₁₆O₈	492.441
——	2,2'-diacetyl-9,9'-spirobifluorene	138257-22-4	C₂₉H₂₀O₂	400.477
9,9'-螺二芴	9,9'-spirobifluorene	159-66-0	C₂₅H₁₆	316.402
2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴	2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-spirobifluorene	128055-74-3	C₂₅H₁₂Br₄	631.986
——	2,2',7-tribromo-9,9'-spirobifluorene	——	C₂₅H₁₃Br₃	553.09

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,2'-dicarboxaldehyde-9,9'-spirobifluorene	73136-89-7	C₂₇H₁₆O₂	372.423
——	(+)-(R)-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2,2'-dimethanol	——	C₂₇H₂₀O₂	376.455
——	2,2'-dimethyl-9,9'-spirobifluorene	73100-47-7	C₂₇H₂₀	344.456
——	9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarbonyl dichloride	67665-11-6	C₂₇H₁₄Cl₂O₂	441.313
——	(S)-(-)-2,2'-Bis(brommethyl)-9,9'-spirobifluoren	70657-81-7	C₂₇H₁₈Br₂	502.248
——	2-N,2-N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarboxamide	138200-84-7	C₃₉H₂₈N₄O₂	584.677

反应信息

作为反应物：

描述：

9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid 在吡啶、氢氧化钾、氯化亚砜作用下，以吡啶、乙二醇甲醚为溶剂，反应 47.0h，生成 (R)-9,9'-spiribifluorene-2,2'-dicarboxylic acidc

参考文献：

名称：

基于9,9'-spirbibi [9 H-芴]衍生的分子裂隙的新型手性固定相的分子识别和对映体分离

摘要：

包含9,9'-spirbii [9 H-芴]间隔基和两个N-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）羧酰胺的旋光分子裂隙：（CONH（naphthyr））部分因为H键合位点共价结合到硅胶上，以提供新的手性固定相（CSP）（R）-16（方案2）。先前在CDCl 3中进行的溶液结合研究表明，锚定的分子裂隙能够使旋光性二羧酸络合，形成的非对映异构体络合物的自由能差异（Δ（ΔG 0））在0.5至1.6 kcal mol -1（Ť= 300 K）。现在，在CSP（R）-16上通过HPLC实现了在液相中与高度对映选择性结合的外消旋二羧酸的旋光拆分。对映体洗脱的顺序如溶液研究所预测，分离因子α在1.18和1.24之间变化。在新的CSP上，还分离出了一系列1,1'-联萘-2,2'-二醇衍生物，在某些情况下还进行了基线分离。对映体在正相色谱条件下的洗脱顺序通过溶质对映体与固定分子裂隙之间计算机关联的计算机建

DOI：

10.1002/hlca.19970800323
作为产物：

描述：

9,9'-螺二芴在 sodium hydroxide 、三氯化铝、溴作用下，以 1,4-二氧六环、二硫化碳为溶剂，生成 9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid

参考文献：

名称：

Optisch aktive 9,9'-螺二氟衍生物

摘要：

光学合成的化合物XXIII，XXIV和XXV，被称为vespirenes，已被合成为包含一个单一手性中心类型为X（A 4）的化合物的第一实例。制备了类似的光学活性9,9'-螺二芴衍生物XXI，XXVI和XXVIII，用于比较它们的手性与维维酮的手性。

DOI：

10.1002/hlca.19690520505

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文献信息

Chirale 2,2?-Polyoxaalkano-9,9?-spirobifluorene

作者：Vladimir Prelog、Davor Bedekovi?

DOI：10.1002/hlca.19790620725

日期：1979.10.31

Chiral 2,2′-polyoxaalkano-9,9′-spirobifluorenes

手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴
[EN] SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE SPIROBIFLUORENE, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS

申请人：UNIV ROMA

公开号：WO2004013080A1

公开（公告）日：2004-02-12

The invention concerns Spirobifluorene derivatives having the general formula (II) and the corresponding, radical anions that can be represented via the general formula (II), in which K, L, M and N, the same or different from each other, are independently: H or A-C=O, with the proviso that it is never K = L = M = N = H, wherein A is an aromatic group, possibly substituted with at least an R' group selected in the group of the substituents commonly used in organic chemistry and/or at least one R group where R = aliphatic radical. The invention also concerns the method for preparing said derivatives and radical anions. Said compounds are applied in the field of components for molecular electronics, in particular systems for electroluminescence, molecularbased computational systems, OLEDs, molecular switching components, components for non-linear optics, field-effect transistors and semiconductors with negative differential resistance.

该发明涉及具有一般式（II）的螺联二芴衍生物以及可以通过一般式（II）表示的相应的自由基阴离子，其中K、L、M和N，彼此相同或不同，独立地是：H或A-C=O，但须注意永远不会是K = L = M = N = H，其中A是一个芳香族基团，可能被至少一个R'基团取代，所述R'基团选自有机化学中常用的取代基团群，和/或至少一个R基团，其中R = 脂肪基团。该发明还涉及制备上述衍生物和自由基阴离子的方法。这些化合物应用于分子电子组件领域，特别是应用于电致发光系统、基于分子的计算系统、有机发光二极管（OLED）、分子开关组件、非线性光学组件、场效应晶体管和具有负微分电阻的半导体。
A two-dimensional porous framework: solvent-induced structural transformation and selective adsorption towards malachite green

作者：Huanzhi Li、Xueting Fang、Sha Ma、Yanfei Niu、Xiaoli Zhao、Jiaqiang Xu、Zhiming Duan

DOI：10.1039/c7dt01262d

日期：——

A two-dimensional porous framework SHU-1 could undergo solvent-induced structural transformations to SHU-1a in methanol and SHU-1b in water. SHU-1, SHU-1a and SHU-1b showed selective adsorption towards malachite green.

一个二维多孔框架SHU-1可以在甲醇中发生溶剂诱导的结构转变，形成SHU-1a，在水中形成SHU-1b。SHU-1、SHU-1a和SHU-1b对孔雀绿表现出选择性吸附。
Optisch aktive 9,9?-Spirobifluoren-Derivate

作者：G. Haas、V. Prelog

DOI：10.1002/hlca.19690520505

日期：——

The optically active compounds XXIII, XXIV, and XXV, named vespirenes, have been synthetized as first examples of compounds containing a single chirality centre of the type X(A4). The analogous optically active 9,9′-spirobifluorene derivatives XXI, XXVI, and XXVIII have been prepared for comparison of their chiroptic properties with those of vespirenes.

光学合成的化合物XXIII，XXIV和XXV，被称为vespirenes，已被合成为包含一个单一手性中心类型为X（A 4）的化合物的第一实例。制备了类似的光学活性9,9'-螺二芴衍生物XXI，XXVI和XXVIII，用于比较它们的手性与维维酮的手性。
Spiro compounds and their use

申请人：——

公开号：US20030111107A1

公开（公告）日：2003-06-19

Spiro compounds of the formula (I), 1 in which at least one of the radicals K 1 , L, M, N 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is one of the following groups 2 are suitable as charge transport materials, in particular for photovoltaic cells, and as electroluminescence materials.

式（I）的螺环化合物，其中至少一个基团K1、L、M、N1、R1、R2、R3、R4是以下任一基团2之一，适用于电荷传输材料，特别是用于光伏电池和电致发光材料。