9,9'-spirobifluorene-2-carbaldehyde | 124575-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-spirobifluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9,9'-Spirobi[fluorene]-2-carbaldehyde
• CAS: 124575-66-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O
• 分子量: 344.412
• InChiKey: NPSDOXMNPSEKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  529.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吸收BODIPY型染料的合成，光谱表征及其在聚合物基本体异质结有机光伏中的光收集应用

  摘要：

  我们报道了两种新型的具有氟桥联的两个生色团BODIPY型染料的合成和表征，这两个生色团是硼二吡咯亚甲基（BDP）和硼二茚二甲基（BDI）。每个BODIPY染料7A和7B有大约500两个强吸收带和600nm的轴承高的消光系数（76,000中号-1厘米-1为图7a和71000中号-1厘米-1为图7b在501纳米; 115000中号-1厘米‐1适用于7a和110,000 M ‐1 cm ‐1适用于7b在603 nm）。为了增强太阳能电池的光收集效率，我们尝试在P3HT：PCBM共混物中制备掺杂重量百分比不同的7a的块状异质结光伏电池，以提高太阳能的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100612
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 9,9'-spirobifluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二，四，9,9'-螺双芴卟啉的合成与立体化学研究：催化材料的新组成部分

  摘要：

  我们报告了一种新型的含有共价连接的卟啉和螺9,9'-联芴衍生物的分子的合成和立体化学性质。大的螺环取代基阻碍了围绕内消旋位置的旋转，从而产生了阻转异构体，可以在膦或异氰化物络合至钌螺环卟啉后通过1 H NMR检测到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.080

文献信息

• Poly(ruthenium carbonyl spirobifluorenylporphyrin): a new polymer used as a catalytic device for carbene transferElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306021g/
  作者：Cyril Poriel、Yann Ferrand、Paul le Maux、Christine Paul、Jo�lle Rault-Berthelot、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1039/b306021g

  日期：——

  Oxidative electropolymerization of tetraspirobifluorenyl porphyrin ruthenium(II) carbonyl complexes can be used to coat Pt electrodes with polymeric films; after being removed from the electrode, these polymeric materials are able to catalyze the heterogeneous cyclopropanations and 2,3 sigmatropic rearrangements with ethyl diazoacetate.

  四螺双芴基卟啉钌（II）羰基配合物的氧化电聚合可用于在Pt电极上涂覆聚合物膜；从电极上移除后，这些聚合材料能够用重氮乙酸乙酯催化异质环丙烷化和2,3σ重排。
• Syntheses of manganese and iron tetraspirobifluorene porphyrins as new catalysts for oxidation of alkenes by hydrogen peroxide and iodosylbenzene
  作者：Cyril Poriel、Yann Ferrand、Paul Le Maux、Joelle Rault-Berthelot、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00107-2

  日期：2003.2

  The condensation of pyrrole with 9,9′-spirobifluorene aldehyde yields new the 5,10,15,20-tetra(spirobifluorene) porphyrins; epoxidation of cyclooctene and styrene derivatives catalyzed by the manganese and iron complexes is reported using H2O2 and PhIO as oxygen atom donors.

  吡咯与9,9'-螺二芴醛缩合生成新的5,10,15,20-四（螺二芴）卟啉；据报道，使用H 2 O 2和PhIO作为氧原子供体，锰和铁配合物催化了环辛烯和苯乙烯衍生物的环氧化。
• Polymer, and mixture or formulation, and organic electronic device containing same, and monomer thereof
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US10840450B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Disclosed are a polymer, and a mixture or a formulation and an organic electronic device containing same, and applications thereof, and further a monomer of which the polymer is made; the polymer comprises on its side chain a repeating structure unit E, characterizing in that its S1(E)−T1(E))≤0.35 eV or even less, which may allow the said polymer having thermally activated delayed fluorescence (TADF) property. Thus a TADF polymer suitable for printing processes is provided, thereby reducing OLED manufacturing costs.

  公开了一种聚合物，以及包含该聚合物的混合物或配方和有机电子器件，以及其应用，以及该聚合物所制成的单体；该聚合物在其侧链上包含重复结构单元E，其特征在于其S1(E)−T1(E))≤0.35 eV甚至更低，这可能使得该聚合物具有热激活延迟荧光（TADF）特性。因此，提供了一种适用于印刷工艺的TADF聚合物，从而降低OLED制造成本。
• Asymmetric heterogeneous carbene transfer catalyzed by optically active ruthenium spirobifluorenylporphyrin polymers
  作者：Yann Ferrand、Cyril Poriel、Paul Le Maux、Joëlle Rault-Berthelot、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.051

  日期：2005.4

  oxidation of chiral ruthenium complexes of spirobifluorenylporphyrins leads to the coating of the working electrode by insoluble optically active films whose electrochemical behaviour and physicochemical properties are described. After removal from the electrode, the ruthenium-complexed polymers were evaluated as enantioselective catalysts for the cyclopropanation of olefins by ethyl diazoacetate. The results

  螺二芴基卟啉的手性钌配合物的阳极氧化导致工作电极被不溶性光学活性膜覆盖，该膜描述了电化学行为和物理化学性质。从电极上移出后，将钌络合物作为重氮选择催化剂，用于通过重氮乙酸乙酯对烯烃进行环丙烷化。结果表明，反应在室温下非常有效地进行，具有出色的收率（80–90％）和中等的对映选择性（在−40°C时高达53％）。手性电合成的聚合物催化剂可以通过简单的过滤进行再循环，并且甚至在第七次循环之前也可以重复使用，而活性和对映选择性仅略有下降。
• Poly(9,9′-spirobifluorene-manganese porphyrin): a new catalytic material for oxidation of alkenes by iodobenzene diacetate and iodosylbenzeneElectronic supplementary information (ESI) available: methods for synthesis of all compounds, physical data and detailed procedures for the catalytic oxidations. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301717f/
  作者：Cyril Poriel、Yann Ferrand、Paul le Maux、Joëlle Raul-Berthelot、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1039/b301717f

  日期：2003.4.16

  Anodic oxidation of tetraspirobifluorene-manganese porphyrin lead to the coating of the working electrode by insoluble electroactive poly(9,9'-spirobifluorene-manganese porphyrin) films for which electrochemical behaviour and physicochemical properties are described; these polymeric materials are able to catalyze the heterogeneous epoxidation of styrene with iodobenzene diacetate and iodosylbenzene

  四螺双芴-锰卟啉的阳极氧化导致工作电极被不溶性电活性聚（9,9'-螺双芴-锰卟啉）膜覆盖，该膜描述了电化学行为和理化性质；这些聚合材料能够催化苯乙烯与碘乙酸二苯酯和碘烷基苯的多相环氧化。