9-(2-苯基苯基)芴-9-醇 | 67665-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(2-苯基苯基)芴-9-醇
• 英文名称: 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(2'-biphenyl)-9-fluorenol；9-(2-biphenylyl)fluoren-9-ol；9-(2-phenylphenyl)fluoren-9-ol
• CAS: 67665-44-5
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: STBDILWPXRMNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-苯基苯基)芴-9-醇 在 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,2',7,7'-四碘-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 9-(2-苯基苯基)芴-9-醇
  参考文献：
  名称：

  容易合成具有硅芴核的空穴传输材料，用于高效介观的CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池†

  摘要：

  一种新型的富电子小分子4,4'-（5,5-二己基-5 H-二苯并[ b，d ]甲硅油-3,7-二基）双（N，N-双（4-甲氧基苯基）苯硅烷基苯胺（S101）含有硅芴作为具有芳基胺侧基的核，已通过一条短而有效的途径合成。当将S101作为空穴传输材料（HTM）结合到CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池中时，短路光电流密度（J sc）为18.9 mA cm -2，开路电压（V oc））为0.92 V，填充系数（FF）为0.65，有助于使总功率转换效率（PCE）达到约11％，这与使用最新技术的HTM 2,2'获得的PCE相当获得了7，7′-四（N，N′-二-对甲氧基苯胺）-9，9′-螺二芴（spiro-OMeTAD）（η＝ 12.3％）。因此，S101是一种很有前途的HTM，由于其可比的性能以及更简单，更便宜的合成路线，它有可能取代昂贵的spiro-OMeTAD。

  DOI：

  10.1039/c6ta01776b

文献信息

• A Joint Experimental and Theoretical Investigation on Nonlinear Optical (NLO) Properties of a New Class of Push-Pull Spirobifluorene Compounds
  作者：Fabio Rizzo、Marco Cavazzini、Stefania Righetto、Filippo De Angelis、Simona Fantacci、Silvio Quici

  DOI：10.1002/ejoc.201000335

  日期：2010.7

  A new class of push-pull spirobifluorene compounds 1-5 has been synthesized. The nonlinear optical (NLO) properties (first and second hyperpolarizability β and γ, respectively) of spirobifluorene derivatives have been investigated for the first time using electric field induced second harmonic (EFISH) and third harmonic generation (THG) methods. Moreover, a comparison with the corresponding push-pull

  合成了一类新的推拉螺二芴化合物 1-5。首次使用电场诱导二次谐波 (EFISH) 和三次谐波生成 (THG) 方法研究了螺二芴衍生物的非线性光学 (NLO) 特性（分别为第一和第二超极化率 β 和 γ）。此外，进行了与相应的推拉芴单体1a-5a的比较。除了实验数据外，还对所有化合物进行了结构、电子和光学性质的从头算理论计算。分析表明 β 和 γ 值在从单体传递到二聚体时会增加，而不会影响光学透明度。
• Bigger and Brighter Fluorenes: Facile π-Expansion, Brilliant Emission and Sensing of Nitroaromatics
  作者：Jagarapu Ramakrishna、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/asia.201601359

  日期：2017.1.17

  π‐Expanded butterfly‐like 2D fluorenes and 3D spirobifluorenes 1–5 were synthesized via a DDQ‐mediated oxidative cyclization strategy with a high regioselectivity. Through structural modification via π‐expansion, it was possible to achieve near‐ultraviolet absorption, bright‐blue emission, very high near‐unity fluorescence quantum yields in solution as well as in film states, and deep‐lying HOMO energy

  π-扩展蝴蝶状2D芴和3D螺二芴1 - 5分别通过具有高的区域选择性一个DDQ介导的氧化环化策略合成。通过π膨胀进行结构修饰，可以实现近紫外吸收，亮蓝色发射，溶液和薄膜状态下非常高的近统一荧光量子产率，以及具有出色热学的深层HOMO能级稳定性。此外，这些富含电子的化合物在感测最高浓度为0.2 ppb的苦味酸（如苦味酸）方面表现出显着的行为。
• HETEROATOMIC-BASED HOLE-TRANSPORT MATERIALS
  申请人：Sigma-Aldrich Co. LLC

  公开号：US20210122773A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Heteroatomic hole transport materials are provided. The hole transport materials include a non-carbon core: two, four, or eight aromatic groups covalently bound to the non-carbon core; a. terminal substituted diphenylamine end unit on each aromatic group: and optionally aromatic linker groups linking the aromatic groups and the substituted diphenylamine end units. In some embodiments the non-carbon core is non-carbon central atom such as Si, Ge, B − , P + Sn or Pb. In other embodiments, the non-carbon core is a cubic silsesquioxane. Also provided are methods for making these materials. The materials are particularly useful as hole transport materials in perovskite solar cells.

  提供了非碳核心的异原子孔传输材料。这些孔传输材料包括一个非碳核心：与非碳核心共价结合的两个、四个或八个芳香基团；每个芳香基团上的末端取代的二苯胺末端单元；以及可选的芳香连接基团，连接芳香基团和取代的二苯胺末端单元。在一些实施例中，非碳核心是非碳中心原子，如Si、Ge、B−、P+、Sn或Pb。在其他实施例中，非碳核心是立方体硅氧烷。还提供了制备这些材料的方法。这些材料在钙钛矿太阳能电池中作为孔传输材料特别有用。
• Head-to-Tail Regioregular Oligothiophene-Functionalized 9,9‘-Spirobifluorene Derivatives. 1. Synthesis
  作者：Jian Pei、Jing Ni、Xing-Hua Zhou、Xiao-Yu Cao、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/jo011146z

  日期：2002.7.1

  Two series of novel fully conjugated oligomers, oligothiophene-functionalized 9,9'-spirobifluorene derivatives, have been developed in this contribution. First, four 9,9'-spirobifluorene bromide derivatives (compounds 1a-d) are prepared through various synthetic routes. Oligothiophene derivatives with or without substituents are synthesized through the Grignard and Suzuki coupling reactions. The Negishi

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶
• 一种合成9,9’-螺二芴衍生物的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN108863694B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及一种合成9,9'‑螺二芴衍生物的方法，属于有机化学合成领域。该方法在四氢呋喃中，惰性气体保护下，通过原料2‑氟联苯和金属锂片的还原锂化反应来活化碳氟键，构建2‑联苯基锂，之后再与芴酮类衍生物反应，然后经水解，蒸干溶剂，固体在乙酸中关环合成9,9'‑螺二芴衍生物。本发明方法采用价格低廉的2‑氟联苯作为原料，来替代传统方法通常采用的2‑溴联苯，生产成本低廉，反应条件温和；而且这一方法所适用的底物范围广泛，为9,9'‑螺二芴衍生物的合成提供了新的思路。