(+)-(R)-2,3,2',3'-Bis-<α-oxo-tetramethylen>-9,9'-spirobifluoren | 32346-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+)-(R)-2,3,2',3'-Bis-<α-oxo-tetramethylen>-9,9'-spirobifluoren
• 英文别名: opt.akt. 2.3,2'.3'-Bis-(4-oxo-tetramethylen)-9.9'-spirobifluoren；11,11'-spirobi[8,9-dihydro-7H-benzo[b]fluorene]-6,6'-dione
• CAS: 32346-14-8
• 化学式: C₃₃H₂₄O₂
• 分子量: 452.552
• InChiKey: VGXFBHDTIQWRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3,2',3'-Bis-<α-oxo-tetramethylen>-9,9'-spirobifluoren 在 乙酸异丙烯酯 、 salcomine 、 氧气 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-13,13'-spirobi[indeno[1,2-b]anthracene]-6,6',11,11'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  手性螺环芳族化合物的合成，圆二色性和绝对立体化学。9,9'-螺二芴衍生物

  摘要：

  合成了具有9,9'-螺双芴骨架的手性螺环芳族化合物（+）- 2和（+）- 3，并通过应用CD激子手性法明确地确定了它们的绝对立体结构为R。（–）-[6,6] -vespirene 1的R绝对立体化学是通过与这些化合物的化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1039/c39910001753
• 作为产物：
  描述：

  rac.-2.2'-Bis-<γ-carboxy-propyl>-9.9'-spirobifluoren 生成 (+)-(R)-2,3,2',3'-Bis-<α-oxo-tetramethylen>-9,9'-spirobifluoren
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive 9,9'-螺二氟衍生物

  摘要：

  光学合成的化合物XXIII，XXIV和XXV，被称为vespirenes，已被合成为包含一个单一手性中心类型为X（A 4）的化合物的第一实例。制备了类似的光学活性9,9'-螺二芴衍生物XXI，XXVI和XXVIII，用于比较它们的手性与维维酮的手性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520505

文献信息

• Optisch aktive 9,9?-Spirobifluoren-Derivate
  作者：G. Haas、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19690520505

  日期：——

  The optically active compounds XXIII, XXIV, and XXV, named vespirenes, have been synthetized as first examples of compounds containing a single chirality centre of the type X(A4). The analogous optically active 9,9′-spirobifluorene derivatives XXI, XXVI, and XXVIII have been prepared for comparison of their chiroptic properties with those of vespirenes.

  光学合成的化合物XXIII，XXIV和XXV，被称为vespirenes，已被合成为包含一个单一手性中心类型为X（A 4）的化合物的第一实例。制备了类似的光学活性9,9'-螺二芴衍生物XXI，XXVI和XXVIII，用于比较它们的手性与维维酮的手性。
• Synthesis and Properties of Annulated 2-(Azaar-2-yl)- and 2,2'-Di(azaar-2-yl)-9,9'-spirobifluorenes
  作者：Jing Liang、Hyochang Cha、Yurngdong Jahng

  DOI：10.3390/molecules181113680

  日期：——

  2-amino-arenecarbaldehydes such as 2-aminobenzaldehyde, 2-aminonicotinealdehyde, 1-amino-2-naphthaldehyde, and 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde. In addition to the absorption maxima based on the parent 9,9'-spirobifluorene skeleton in the 225–234, 239–280, 296–298, and 308–328 nm regions, the absorptions due to the π-π* transitions of the heterocycles were observed in the 351–375 nm region in the UV absorption spectra

  通过 8,9-二氢螺(苯并[b]芴-11,9'-芴)-6(7H)-one 和 8,8 ',9,9'-四氢-11,11'-螺双(苯并[b]芴)-6,6'(7H,7'H)-二酮与一系列2-氨基-芳烃甲醛如2-氨基苯甲醛、2-氨基烟碱醛、1-氨基-2-萘醛和8-氨基喹啉-7-甲醛。除了基于母体 9,9'-螺二芴骨架在 225–234、239–280、296–298 和 308–328 nm 区域的吸收最大值之外，由于 π-π* 跃迁的吸收在紫外吸收光谱的 351-375 nm 区域观察到杂环。所有化合物在 390-430 nm 区域都显示出强烈的光致发光。
• Synthesis, circular dichroism and absolute stereochemistry of chiral spiroaromatic compounds. 9,9′-Spirobifluorene derivatives
  作者：Nobuyuki Harada、Hiroshi Ono、Toru Nishiwaki、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001753

  日期：——

  The chiral spiroaromatic compounds (+)-2 and (+)-3 with 9,9′-spirobifluorene skeletons have been synthesized and their absolute stereostructures have been unambiguously determined to be R, by application of the CD exciton chirality method; the R absolute stereochemistry of (–)-[6,6]-vespirene 1 was established by chemical correlation with these compounds.

  合成了具有9,9'-螺双芴骨架的手性螺环芳族化合物（+）- 2和（+）- 3，并通过应用CD激子手性法明确地确定了它们的绝对立体结构为R。（–）-[6,6] -vespirene 1的R绝对立体化学是通过与这些化合物的化学相关性建立的。