2,2′,7,7′-tetra(thien-2-yl)-9,9′-spirobifluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2′,7,7′-tetra(thien-2-yl)-9,9′-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2',7,7'-tetrakis(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene；2-(2',7,7'-Trithiophen-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)thiophene
• 化学式: C₄₁H₂₄S₄
• 分子量: 644.906
• InChiKey: ZRGFGHLWFMWNNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9'-螺二芴 在 三氯化铁 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,2′,7,7′-tetra(thien-2-yl)-9,9′-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z

文献信息

• Thiophene-Based Microporous Polymer Networks via Chemical or Electrochemical Oxidative Coupling
  作者：Alex Palma-Cando、Gunther Brunklaus、Ullrich Scherf

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01821

  日期：2015.10.13

  Four thiophene-based monomers have been synthesized by Stine- or Suzuki-type couplings followed by chemical or electrochemical polymerization into microporous polymer networks (MPNs) with high BET surface areas (S-BET). Similar S-BET values of up to 2020 and 2135 m(2) g(-1) have been determined for tetraphenylmethane-cored bulk MPN powders and thin films, respectively. Electrochemical polymerization in boron trifluoride diethyl etherate (BFEE)/dichloromethane (DCM) mixtures allows for the generation of MEN films with optimized porosity. Moreover, an interesting effect of boron trifluoride on the connectivity of the monomeric units during electropolymerization is observed for 3-thienyl-based monomers. Finally, the electrochemical reduction of 1,3,5-trinitrobenzene at MEN-modified glassy carbon (GC) electrodes shows increased cathodic responses compared to nonmodified GC electrodes due to interaction between electron-deficient nitroaromatic analyte and electron-rich MEN film. The influence of the specific surface area of MPNs on the electrochemical response is also studied for this class of materials.
• Head-to-Tail Regioregular Oligothiophene-Functionalized 9,9‘-Spirobifluorene Derivatives. 1. Synthesis
  作者：Jian Pei、Jing Ni、Xing-Hua Zhou、Xiao-Yu Cao、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/jo011146z

  日期：2002.7.1

  Two series of novel fully conjugated oligomers, oligothiophene-functionalized 9,9'-spirobifluorene derivatives, have been developed in this contribution. First, four 9,9'-spirobifluorene bromide derivatives (compounds 1a-d) are prepared through various synthetic routes. Oligothiophene derivatives with or without substituents are synthesized through the Grignard and Suzuki coupling reactions. The Negishi

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶