2-溴-9,9'-螺二芴 | 171408-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-9,9'-螺二芴
• 中文别名: 2-溴-9,9'-螺二[9H-芴]；2-溴-9,9-螺二芴；K0001；2-溴-9,9'-螺环芴
• 英文名称: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2-bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]；2-bromo-9,9′-spirobi[fluorene]；2-bromo-spirobifluorene；2-bromo-9,9’-spirobi[fluorene]；2-bromo-9,9′-spirobi[9H-fluorene]；2-bromo-9,9'-spirobi[fluoren]；2-bromospirofluorene；2-Bromo-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 171408-76-7
• 化学式: C₂₅H₁₅Br
• 分子量: 395.298
• InChiKey: ONCCVJKFWKAZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.0 to 186.0 °C
• 沸点：
  517.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.5 at 25℃ and pH6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29039990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-9,9'-螺二[9H-芴]
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 171408-76-7
分子式： C25H15Br

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-溴-9,9'-螺二芴可作为医药中间体，也是合成光电材料的重要中间体，广泛应用于实验室研发和化工医药的研发过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9,9'-螺二芴 在 copper(I) oxide 、 氨 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到9,9'-螺二[9H-芴]-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Heteroatom-Bridged Bis-spirobifluorenes for the Application of Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  Pure 2-iodo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by an efficient method without troublesome iodination of 9,9-spirobifluorene (SP) or the Sandmeyer reaction of 2-amino-9,9'-spirobifluorene. A series of main group element-bridged bis-9,9'-spirobifluorene derivatives were synthesized via coupling reactions of 2-iodo-9,9'-spirobifluorene and main group element-containing precursors. These heteroatom-bridged bis-spirobifluorenes show large triplet state energy gaps, high glass transition temperatures, and varied charge-transporting properties advantageous to the host materials for blue phosphorescence organic light-emitting diodes.

  DOI：

  10.1021/ol5005214
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  三（9,9-二芳基芴）s：具有良好电化学和热稳定性的高效蓝光发射体

  摘要：

  通过 2-溴芴 (1) 和 2,7-氟代硼酸酯衍生物 (3) 的 Suzuki 偶联反应合成了新的三 (9,9-二芳基芴)，具有高分离产率 (63-86%)。ter(9,9'-spirobifluorene) (4aa) 的 X 射线结构分析表明共轭发色团采用螺旋构象。这种构象有效地释放芴部分之间的空间相互作用并防止发色团间相互作用。在芴的 C9 位置引入芳基非常有利于这些低聚物的热稳定性和形态稳定性。这些三芴在溶液（大约 100%）和固态（66-90%）中都表现出强烈的蓝色荧光，具有出色的量子产率，并且具有有趣的可逆氧化还原特性。使用 4aa 和 4cc 作为发射器以及空穴传输器制造了高效的蓝光 OLED 器件。该器件具有低开启电压（约 3 V）和高 EL 外量子效率（2.5-3%）。

  DOI：

  10.1021/ja0269587

文献信息

• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• Blue fluorescence dopant compound and organic electroluminescent device using the same
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US09938287B1

  公开（公告）日：2018-04-10

  A blue fluorescence dopant is characterized by the following structural formula: in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are, each independently, selected from, a hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolyl group and a triazinyl group. The blue fluorescence dopant disclosed in the present invention may facilitate to lower driving voltage and increase efficiency, brightness, heat stability, color purity, lifetime, etc. Further, an organic electroluminescent device using the blue fluorescence dopant has excellent performances of high efficiency and long lifetime.

  一种蓝色荧光掺杂剂的特征结构公式如下： 其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6每个独立地选自以下任一：氢原子、C1-C10的线性或支链烷基团、C1-C20的线性或支链烷基团、取代或未取代的N-(苄基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、联吡啶胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基蒽胺、双蒽胺、苯基菲啶、双苯基、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团。本发明披露的蓝色荧光掺杂剂有助于降低驱动电压并提高效率、亮度、热稳定性、色纯度、寿命等。此外，使用该蓝色荧光掺杂剂的有机电致发光装置具有高效率和长寿命的优良性能。
• Triphenylsilane-Fluorene Hybrids as Host Materials for Green and Blue Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes
  作者：Sujin Jeong、Seokwon Cho、Ho Won Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1166/jnn.2017.14113

  日期：2017.8.1

  Three triphenylsilane-fluorene hybrids as host materials have been synthesized and characterized for phosphorescent organic light emitting diodes (OLEDs). Triphenylsilane and fluorene moieties are introduced to increase thermal stability and triplet energy. Two kinds of devices—green and blue phosphorescent OLEDs—were fabricated to investigate electroluminescent properties of triphenylsilane-fluorene hybrids as host materials. Devices using these materials as phosphorescent hosts showed efficient green as well as blue electroluminescence with the maximum external quantum efficiencies of 9.01 and 10.7%, respectively.

  三苯基硅烷-芴杂化物作为主体材料已被合成并表征用于磷光有机发光二极管（OLED）。引入三苯基硅烷和芴基团以提高热稳定性和三重态能量。制备了两类器件——绿色和蓝色磷光OLED——以研究三苯基硅烷-芴杂化物作为主体材料的电致发光性能。使用这些材料作为磷光主体的器件显示了高效的绿色和蓝色电致发光，最大外部量子效率分别为9.01%和10.7%。
• Novel violet emitting material synthesized by stepwise chemical reactions
  作者：Xiangyang Tang、Liang Yao、He Liu、Fangzhong Shen、Shitong Zhang、Yunan Zhang、Huanhuan Zhang、Ping Lu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c4tc00456f

  日期：——

  In this paper, we report the design and synthesis of a novel bipolar violet emitting molecule CzPySiSF. The carbazole and pyridine moieties are employed to facilitate charge injection and balance carrier transport, whereas the spirofluorene is used as the violet emitter. The three functional groups, i.e., carbazole, pyridine and spirofluorene, are connected to tetraphenylsilane in a stepwise fashion using classical coupling reactions such as Suzuki and Ullmann. The resultant bipolar molecule CzPySiSF exhibits very stable thermal properties and a uniform amorphous morphology. The introduction of spirofluorene greatly enhances the fluorescence quantum efficiency of the molecule; moreover the PL spectrum of CzPySiSF in THF is mainly located in the violet region. The EL spectrum of CzPySiSF matches well with the PL spectrum with a maximum at 408 nm. The violet OLED of CzPySiSF exhibits the maximum external quantum efficiency of 0.59%.

  本文报道了一种新型双极性紫光发射分子CzPySiSF的设计与合成。咔唑和吡啶基团用于促进电荷注入和平衡载流子传输，而螺二芴则作为紫光发射体。三个功能团，即咔唑、吡啶和螺二芴，通过经典的偶联反应如铃木反应和乌尔曼反应逐步连接到四苯基硅烷上。所得双极性分子CzPySiSF表现出非常稳定的热性质和均匀的非晶形态。螺二芴的引入大大提高了该分子的荧光量子效率；此外，CzPySiSF在THF中的PL光谱主要位于紫光区域。CzPySiSF的EL光谱与PL光谱吻合良好，最大值在408 nm处。CzPySiSF的紫光OLED显示出最大的外部量子效率为0.59%。
• Silicon-Based Material with Spiro-Annulated Fluorene/Triphenylamine as Host and Exciton-Blocking Layer for Blue Electrophosphorescent Devices
  作者：Hua Chen、Zuo-Quan Jiang、Chun-Hong Gao、Mei-Feng Xu、Shou-Cheng Dong、Lin-Song Cui、Shun-Jun Ji、Liang-Sheng Liao

  DOI：10.1002/chem.201301106

  日期：2013.8.26

  0H‐spiro[acridine‐9,9′‐fluorene] (SSTF), with spiro structure has been designed, synthesized, and characterized. Its thermal, electronic absorption, and photoluminescence properties were studied. Its energy levels make it suitable as a host material or exciton‐blocking material in blue phosphorescent organic light‐emitting diodes (PhOLEDs). Accordingly, blue‐emitting devices with iridium(III) bis[(4

  设计，合成和表征了一种新型的硅基化合物，具有螺环结构的10-苯基-2'-（三苯基甲硅烷基）-10 H-螺[ac啶-9,9'-芴]（SSTF）。研究了其热，电子吸收和光致发光特性。它的能级使其适合用作蓝色磷光有机发光二极管（PhOLED）中的主体材料或激子阻挡材料。因此，已经制造出具有铱（III）双[（4,6-二氟苯基）-吡啶鎓-N，C 2 ']吡啶甲酸（FIrpic）作为磷光掺杂剂的发蓝光器件，并显示出低滚降的高效率。特别是在100 cd m -2时为44.0 cd A -1（41.3 lm W -1）当使用SSTF作为基质材料时，在1000 cd m -2时获得了41.9 cd A -1（32.9 lm W -1）。当使用SSTF作为激子阻挡层时，在100 cd m -2时达到28.1 lm W -1和在1000 cd m -2时达到20.6 lm W -1。所有结果均优于参考器件，并显