9-benzyl-6-(2-methoxycarbonylethynyl)purine | 1373339-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(2-methoxycarbonylethynyl)purine
• 英文别名: Methyl 3-(9-benzylpurin-6-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1373339-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: CHRQPNSTRVOUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(2-methoxycarbonylethynyl)purine 、 环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-benzyl-6-(3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-benzyl-6-(2-methoxycarbonylethynyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176