9-benzyl-6-(pivaloyloxymethyl)purine | 773133-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(pivaloyloxymethyl)purine
• 英文别名: (9-Benzylpurin-6-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；(9-benzylpurin-6-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 773133-70-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ZREIBMKBAVTHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(pivaloyloxymethyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到9-benzyl-6-(pivaloyloxymethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r