9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine | 6268-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine
• 英文别名: 6-hydrazino-9-benzylpurine；9-benzyl-6-hydrazinopurine；9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine；6-Hydrazino-9-benzyl-9H-purin；9-Benzyl-6-hydrazino-9H-purin；9-Benzyl-6-hydrazinyl-9h-purine；(9-benzylpurin-6-yl)hydrazine
• CAS: 6268-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆
• 分子量: 240.267
• InChiKey: BLOBZJKTOPTSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  530.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  无金属、光介导、位点特异性、自由基 C6-H 嘌呤与醇的烷基化，草酸盐介入，无催化剂

  摘要：

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201491
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements in heterocyclic synthesis: a novel translocation of an (N-amino-N-methylamino)methylene group from a heterocyclic N-amino-N-methylformamidine side chain to the vinylogous nitrile function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a028

文献信息

• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Synthesis and anticonvulsant activity of novel purine derivatives
  作者：Shi-Ben Wang、Peng Jin、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.074

  日期：2014.9

  A series of new purines containing triazole and other heterocycle substituents was synthesized and evaluated for their preliminary anticonvulsant activity and neurotoxicity by using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and rotarod neurotoxicity (TOX) tests. Among the compounds studied, 9-decyl-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-9H-purine (5e) was the most potent compound,

  合成了一系列含有三唑和其他杂环取代基的新嘌呤，并通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和轮状神经毒性（TOX）测试评估了它们的初步抗惊厥活性和神经毒性。在所研究的化合物中，9-癸基-6-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-9 H-嘌呤（5e）是最有效的化合物，中位有效剂量为23.4 mg /小鼠腹膜内给药后体重超过25.6千克，并且具有超过25.6的高保护指数。化合物5e对小鼠的MES诱发的癫痫发作表现出显着的口服活性，ED 50为39.4 mg / kg，PI高于31.6。这些结果证明了在MES，scPTZ和TOX模型中，5e具有更好的抗惊厥活性，并且比市售的卡马西平和丙戊酸盐更安全。
• Reaction of 9-substituted 1-aminoadenine with hydrazine
  作者：Shoji Asano、Keiji Itano、Kohfuku Kohda、Yuriko Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570330419

  日期：1996.7

  Reaction of 9-substituted (methyl or benzyl) 1-aminoadenines 1 with hydrazine afforded 9-substituted 6-hydrazinopurines 2 and 1-substituted 5-ammo-4-(4-amino-1,2,4-triazol-3-yl)imidazole (4). The product ratio of 2 to 4 rose with increasing amounts of methanol used as the solvent. When the same reaction was carried out using 1,9-dimethyladenine instead of 1, compounds 2 and 4 were also obtained with

  9-取代的（甲基或苄基）1-氨基ade啶1与肼反应，得到9-取代的6-肼基嘌呤2和1-取代的5-氨基-4-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基咪唑（4）。随着使用的甲醇量的增加，产物比为2至4上升。当相同的反应，使用1,9- dimethyladenine代替进行1，化合物2和4也与获得Ñ 6，9- dimethyladenine。讨论了形成2和4的可能机制。
• Metal-free, direct acylation of purines to access C⁶-acylated purine derivatives induced by TBHP <i>via</i> Minisci-type reaction
  作者：Chunhui Zou、Mingwu Yu、Zhongkai Jiang、Xiguang Liu、Yiwen Chen、Lele Zhang

  DOI：10.1039/d3nj05712g

  日期：——

  A metal-free C–H functionalization of purines with aldehydes was developed to access C6-acylated purines via green radical reactions. Theoretically, there are many competitive reactions due to the three C–H bonds (C2–H, C6–H, C8–H) in the purine, and the acylation only happens at the purinyl C6-position. This method avoids a metal catalyst and provides a green approach to construct C–C (sp2) bonds

  开发了一种用醛对嘌呤进行无金属 C-H 官能化的方法，以通过绿色自由基反应获得 C 6 -酰化嘌呤。理论上，由于嘌呤中的三个C-H键（C 2 -H、C 6 -H、C 8 -H），存在多种竞争反应，酰化仅发生在嘌呤基C 6位。该方法避免了金属催化剂，提供了一种在嘌呤基C 6位构建C-C (sp 2 )键的绿色方法，同时保持与各种官能团的优异相容性。此外，该协议具有广泛的底物范围和易于放大的特点。产品的转化证明了该方法具有显着的实用价值。主要机制是根据对照实验提出的。
• Chattopadhyay, Gautam; Ray, Parlha Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 546 - 552
  作者：Chattopadhyay, Gautam、Ray, Parlha Sinha

  DOI：——

  日期：——