9-benzyl-6-(3-trifluoromethyl)phenylpurine | 83135-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(3-trifluoromethyl)phenylpurine
• 英文别名: 9-benzyl-purine；9-benzyl-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-purine；9-benzyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]purine
• CAS: 83135-07-3
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₄
• 分子量: 354.334
• InChiKey: VAFKPFDDSRQOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(3-trifluoromethyl)phenylpurine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53%的产率得到9-benzyl-6-(2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 生成 9-benzyl-6-(3-trifluoromethyl)phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4

文献信息

• Preparation of zinc organometallics derived from nucleosides and nucleic acid bases and Pd(0) catalyzed coupling with aryl iodides
  作者：Thomas M. Stevenson、A.S.Bhanu Prasad、Janakiram Rao Citineni、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01934-x

  日期：1996.11

  5-lodouracil and 6-iodopurine derivatives readily insert zinc dust (25 °C or 70 °C) in THF or DMAC affording zincated nucleic acid base derivatives which undergo efficient palladium catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides in good yields. This reaction sequence has been extended to two nucleosides (a purine and an uridine derivative).

  5-碘尿嘧啶和6-碘嘌呤衍生物很容易将锌粉（25°C或70°C）插入THF或DMAC中，提供锌化的核酸碱基衍生物，该衍生物可进行有效的钯催化与芳基碘化物的交叉偶联反应，产率高。该反应序列已扩展至两个核苷（嘌呤和尿苷衍生物）。
• Coupling of diazopurines, a curious steric effect in a free radical reaction
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein

  DOI：10.1021/jo00146a013

  日期：1982.12