6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine | 629604-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine
• 英文别名: 9-benzyl-6-(hydroxymethyl)purine；(9-benzylpurin-6-yl)methanol；9H-Purine-6-methanol, 9-(phenylmethyl)-
• CAS: 629604-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: WYRCSEAQLWLOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到9-benzyl-6-formylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365
• 作为产物：
  描述：

  6-(acetyloxymethyl)-9-benzylpurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r

文献信息

• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。
• Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20051669

  日期：——

  A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines or N-protected 2-amino-6-halopurines with (benzoyloxymethyl)zinc iodide followed by deprotection. Regioselective hydroxymethylations of 2,6-dihalopurines were also studied and used for the synthesis of 2-chloro-6-(hydroxymethyl)- or 2,6-bis(hydroxymethyl)purines. The 6-(hydroxymethyl)purine ribonucleoside 5f exerted high cytostatic effect and moderate inhibition of adenosine deaminase, while all the other derivatives were much less effective or entirely inactive.

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。
• The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b508122j

  日期：——

  Two alternative approaches to the synthesis of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides are described either by direct deoxyfluorination or by multistep functional group transformations starting from 6-(hydroxymethyl)purines. 6-(Fluoromethyl)purine ribonucleoside displayed significant cytostatic effects.

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。