9-benzyl-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine | 1042420-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine
• 英文别名: 9-Benzyl-6-(2,3-dihydrofuran-5-yl)purine；9-benzyl-6-(2,3-dihydrofuran-5-yl)purine
• CAS: 1042420-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: LCMIPNZLGNXFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到9-benzyl-6-(tetrahydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)-和6-(Tetrahydrofuran-2-yl)嘌呤碱基和核苷的合成

  摘要：

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800174
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydrofuran-2-yl)zinc chloride 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到9-benzyl-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)-和6-(Tetrahydrofuran-2-yl)嘌呤碱基和核苷的合成

  摘要：

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800174

文献信息

• Synthesis of 6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)- and 6-(Tetrahydrofuran-2-yl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Vítězslav Bambuch、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200800174

  日期：2008.6

  novel approach to the synthesis of purine derivatives (bases and nucleosides) bearing 4,5-dihydrofuran-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl substituents at the 6-position as partly and fully saturated analogues of biologically active 6-hetarylpurine nucleosides is reported. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 6-iodopurines with new (4,5-dihydrofuran-2-yl)zinc chloride (1) gave 6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purines

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)