9-顺式视黄醇 | 22737-97-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9-顺式视黄醇
• 中文别名: 9-顺-视黄醇
• 英文名称: 9-cis-retinol
• 英文别名: (7E,9Z,11E,13E)-retinol；9-cis retinol；(9Z)-retinol；[7t,9c,11t,13t]-Retinol；3.7-Dimethyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonatetraen-(1.3c.5t.7t)-ol-(9)；all-trans-vitamin A；(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 22737-97-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-MKOSUFFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-830C
• 沸点：
  421.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-顺式视黄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  周环级联的9-顺式维甲酸立体控制合成

  摘要：

  据认为，本质上是环周的多米诺反应是在用芳基亚磺酰氯处理链烯醇10时引发的。该过程包括一个σ序的重排的有序序列：可逆的[2,3]-烯丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的转变，然后是[2,3]-炔丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的重排，最后是立体分化[1,5]。 -σ氢迁移导致多烯13.标记实验已证明C7至C11氢迁移的发生。据认为，[1,5]-σ氢位移的双非对映选择性是最终多烯13的单一异构体，这是由于亚砜在一个末端的电子效应和庞大的空间效应共同产生的在另一个末端有三甲基环己烯基取代基。因此，整个过程构成了由烯醛醇，特别是在共轭多烯侧链上具有7E，9Z，11Z，13E构型的类维生素A的E，Z，Z-三烯片段的立体选择性合成。这种方法在类维生素A（包括标记类似物）的合成中的应用很简单。

  DOI：

  10.1021/jo991757f
• 作为产物：
  描述：

  维生素A 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到9-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  9-顺式-类维生素A的催化合成：机理见解。

  摘要：

  热力学稳定的全反式类维生素A的区域选择性Z异构化仍然具有挑战性，并最终限制了治疗人类疾病急需的疗法的可用性。我们在这里提出了一种使用传统热处理或微波辐射催化类视黄醇 Z 异构化的新颖、简单的方法。通过筛选 20 种过渡金属催化剂，确定了区域选择性生产 Z-类维生素A 的最佳方法。最有效的催化系统由具有不稳定配体的钯配合物组成。多项机理研究，包括同位素 H/D 交换和使用耦合簇方法的最先进的量子化学计算表明，异构化是由催化剂二聚引发的，随后形成环状六元氯钯酸催化剂-底物加合物，最终打开生成所需的 Z 异构体。这里描述的合成开发，结​​合​​对基础化学的彻底机械分析，强调了以简单的形式使用现成的过渡金属催化剂来进行克级药物合成。

  DOI：

  10.1039/c9dt02189b

文献信息

• SULPHUR-LINKED COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100093865A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are sulphur-linked compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是硫连接化合物、其药物组合物以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达加特病。
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• Derivatized oligonucleotides having improved uptake and other properties
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06153737A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Linked nucleosides having at least one functionalized nucleoside that bears a substituent such as a steroid molecule, a reporter molecule, a non-aromatic lipophilic molecule, a reporter enzyme, a peptide, a protein, a water soluble vitamin, a lipid soluble vitamin, an RNA cleaving complex, a metal chelator, a porphyrin, an alkylator, a pyrene, a hybrid photonuclease/intercalator, or an aryl azide photo-crosslinking agent exhibit increased cellular uptake and other properties. The substituent can be attached at the 2'-position of the functionalized nucleoside via a linking group. If at least a portion of the remaining liked nucleosides are 2'-deoxy-2'-fluoro, 2'-O-methoxy, 2'-O-ethoxy, 2'-O-propoxy, 2'-O-aminoalkoxy or 2'-O-allyloxy nucleosides, the substituent can be attached via a linking group at any of the 3' or the 5' positions of the nucleoside or on the heterocyclic base of the nucleoside or on the inter-nucleotide linkage linking the nucleoside to an adjacent nucleoside.

  具有至少一个带有取代基（如类固醇分子、报告分子、非芳香族亲脂分子、报告酶、肽、蛋白质、水溶性维生素、脂溶性维生素、RNA裂解复合物、金属螯合剂、卟啉、烷化剂、芘、混合光核酸酶/插入剂或芳基叠氮光交联剂）的连接核苷的增强细胞摄取和其他性质的连接核苷，所述取代基可以通过连接基团连接到功能化核苷的2'-位置。如果剩余连接核苷的至少一部分是2'-脱氧-2'-氟、2'-O-甲氧基、2'-O-乙氧基、2'-O-丙氧基、2'-O-氨基烷氧基或2'-O-烯丙氧基核苷，那么取代基可以通过连接基团连接到核苷的3'或5'位置，或连接到核苷的杂环碱基，或连接到将核苷连接到相邻核苷的核苷间连接上。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2013109991A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are substituted heterocyclic amine derivative compound and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明一般涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是眼科疾病和紊乱。本文提供了替代杂环胺衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和Stargardt病具有用处。
• Methods for treatment of dermatological conditions
  申请人：Wang Bing

  公开号：US20050032751A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A method of reducing the appearance of skin conditions associated with loss of skin tightness, skin firmness, or dark circles under the eyes with topical compositions comprising compounds of any of the Formulae I or Ia as described herein, is disclosed.

  本文揭示了一种通过含有本文所述的任何Formulae I或Ia化合物的局部组合物来减少与皮肤松弛、皮肤紧致度或眼部黑眼圈相关的皮肤状况的方法。