Boc-5-羟基-l-色胺 | 119768-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Boc-5-羟基-l-色胺
• 中文别名: BOC-5-羟基-L-色氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-5-HTP-OH；Boc-5-hydroxy-L-tryptophan；(2S)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 119768-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JELADEDZLOFFTA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-5-羟基-l-色胺 在 吡啶 、 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S,S)-{2-(2-cyano-pyrrolidin-1-yl)-1-{5-(4-formyl-phenoxy)-1H-indol-3-ylmethyl}-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134613

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基芦竹碱 在 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-5-羟基-l-色胺
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸

  摘要：

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.017

文献信息

• [EN] MYELOPEROXIDASE IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018094005A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds useful as imaging agents. Exemplary compounds provided herein are useful as myeloperoxidase imaging agents using positron emission tomography or fluorescence imaging techniques. Methods for preparing the compounds provided herein and diagnostic methods using radiolabeled and unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用正电子发射断层扫描或荧光成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用放射标记和未标记化合物的诊断方法。
• Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Marko Jukič、Xavier Brazzolotto、Marija Gršič、Anja Pišlar、Abida Zahirović、Janko Kos、Florian Nachon、Jurij Svete、Stanislav Gobec、Uroš Grošelj

  DOI：10.1039/c9cc01330j

  日期：——

  Tryptophan-derived selective nanomolar butyrylcholinesterase inhibitors with great potential for symptomatic therapy against Alzheimer's disease are disclosed.

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• From Solution-Phase Studies to Solid-Phase Synthesis: A New Indole Based Scaffold for Combinatorial Chemistry
  作者：David Orain、Guido Koch、Rudolf Giger

  DOI：10.2533/000942903777679343

  日期：——

  The core structure of a natural product was selected as scaffold for combinatorial library synthesis. The key step for the construction of the 3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene core is a novel Dakin-West/Pictet-Spengler reaction sequence. Route selection for library synthesis was determined by solution-phase experiments. The solid-phase synthesis was developed based on the synthesis worked out in solution. A number of resins and linkers were studied to obtain the best loading and cleavage conditions. Potential target scaffolds using tryptophan, histidine and phenylalanine as building blocks were investigated. These efforts led to the development of a synthesis protocol for a tetracyclic scaffold incorporating tryptophan, useful for the preparation of a combinatorial library.

  一种天然产物的核心结构被选为组合库合成的支架。构建3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬-6-烯核的关键步骤是一种新颖的Dakin-West/Pictet-Spengler反应序列。库合成的路线选择是通过溶液相实验确定的。固相合成是基于溶液中制定的合成方法开发的。研究了多种树脂和连接剂，以获得最佳的负载和解离条件。使用色氨酸、组氨酸和苯丙氨酸作为构建块研究了潜在的目标支架。这些努力导致了开发出一种合成方案，用于合成包含色氨酸的四环支架，可用于制备组合库。
• Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)
  作者：YUSUKE SASAKI、YASUYUKI AKUTSU、MICHIKO MATSUI、KENJI SUZUKI、SHINOBU SAKURADA、TAKUMI SATO、KENSUKE KISARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4435

  日期：——

  Thirty diketopiperazines were synthesized as analogs of cyclo (-Tyr-Arg-). The analgesic activities of these analogs were evaluated after intracerebral administration in mice. In the cyclo (-X-Arg-) series of analogs, cyclo [-Tyr (Et)-Arg-] showed the most potent activity. In the cyclo (-Tyr-Y-) series of analogs, the activity decreased in the order Y=homoarginine, p-guanidinophenylalanine, 2-amino-4-guanidinobutyric acid, Lys, Orn, His, α, γ-diaminobutyric acid and Pro. Among the analogs synthesized, cyclo-[-Tyr (Et)-Har-], which was designed on the basis of the above results, exhibited remarkably potent analgesic activity, being 17 times more potent than cyclo (-Tyr-Arg-) and nearly as potent as morphine on a molar basis. The structure-activity relation of cyclo(-Tyr-Arg-) is discussed in the light of these results.

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。