prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-1H-indol-3-yl]propanoate | 496840-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 496840-08-5
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₉
• 分子量: 525.515
• InChiKey: ZRKQXAYFJIDMQC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸 、 prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-1H-indol-3-yl]propanoate 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  From Solution-Phase Studies to Solid-Phase Synthesis: A New Indole Based Scaffold for Combinatorial Chemistry

  摘要：

  一种天然产物的核心结构被选为组合库合成的支架。构建3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬-6-烯核的关键步骤是一种新颖的Dakin-West/Pictet-Spengler反应序列。库合成的路线选择是通过溶液相实验确定的。固相合成是基于溶液中制定的合成方法开发的。研究了多种树脂和连接剂，以获得最佳的负载和解离条件。使用色氨酸、组氨酸和苯丙氨酸作为构建块研究了潜在的目标支架。这些努力导致了开发出一种合成方案，用于合成包含色氨酸的四环支架，可用于制备组合库。

  DOI：

  10.2533/000942903777679343
• 作为产物：
  描述：

  Boc-5-羟基-l-色胺 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one支架的高效溶液和固相合成

  摘要：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one的溶液和固相合成是通过连续的Dakin-West/Pictet-Spengler反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33553