Boc-7-溴-DL-色氨酸 | 1219432-58-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-7-溴-DL-色氨酸
• 中文别名: BOC-7-溴-DL-色氨酸
• 英文名称: Boc-7-bromo-DL-tryptophan
• 英文别名: 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1219432-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 383.242
• InChiKey: XQVLODKGIHVFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-7-溴-DL-色氨酸 在 盐酸 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,6R)-3-((7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-6-(4-methoxybenzyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用仿生直接氧化环化和天然产物的结构重新分配来完全合成ent -（-）-azonazine

  摘要：

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-7'-bromo-DL-tryptophan 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-7-溴-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用仿生直接氧化环化和天然产物的结构重新分配来完全合成ent -（-）-azonazine

  摘要：

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.061

文献信息

• Total synthesis of ent-(−)-azonazine using a biomimetic direct oxidative cyclization and structural reassignment of natural product
  作者：Ji-Chen Zhao、Shun-Ming Yu、Hai-Bo Qiu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.061

  日期：2014.5

  the first total synthesis of ent-(−)-azonazine. Based on the physical evidences of synthesized diastereomer and enantiomer of azonazine, both the relative and absolute configurations of the natural product were revised. Two fluorinated azonazine derivatives were also synthesized in short convenient steps utilizing the same intermediate in this work. The established total synthesis opens a potential opportunity

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。