Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 | 20806-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Cbz-O-苄基-L-丝氨酸
• 中文别名: 氧羰基-L-丝氨酸苄醚；N-苄氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸；苄氧羰基-O-苄基L-丝氨酸
• 英文名称: Z-Ser(Bzl)-OH
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serine；(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 20806-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: CYYRLHUAMWRBHC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

Z-Ser(Bzl)-OH是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂毒物的新型氢化作用：通过添加含氮碱，化学选择性抑制O-苄基保护基的氢解反应

  摘要：

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00882-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate 在 2C₃₃H₃₇N*H₂O₇S₂ 、 水 作用下， 反应 9.0h， 以83%的产率得到Cbz-O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  N，N-焦硫酸二芳基铵作为高效逆胶束型酯水解催化剂

  摘要：

  反胶束型N，N-焦硫酸二芳基铵（3-5摩尔％）在无有机溶剂的条件下有效催化酯的水解（最大100 mmol规模）。本方法成功地用于各种酯的水解，而没有碱敏感部分的分解，并且对于α-杂取代的羧酸没有任何光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1021/ol301290c

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• A new method for formacetal linkage formation: protection of alcohols, phenols and carboxylic acids
  作者：Daisuke Sawada、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00212-x

  日期：2001.3

  A new formacetal linkage (ROCH2OR′) forming reaction was developed, which exploited a combination of sulfide (R′OCH2SR″) and CuBr2-Bu4NBr. This reaction proceeded to give high yields under neutral conditions and was applied to the protection of alcohols, phenols and carboxylic acids by several types of α-oxymethyl groups.

  利用硫化物（R'OCH 2 SR”）和CuBr 2 -Bu 4 NBr的组合，开发了一种新的甲醛缩醛键（ROCH 2 OR'）形成反应。该反应在中性条件下进行以得到高产率，并通过几种类型的α-氧甲基被用于保护醇，酚和羧酸。
• Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of Trisubstituted Piperazine Derivatives.
  作者：Hideto FUKUSHI、Hiroshi MABUCHI、Zen-ichi TERASHITA、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.551

  日期：——

  2- or 3-Substituted 1-(2, 3-dimethoxy-6, 7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3, 4, 5-trimethoxybenzoyl)- and 4-(3, 4, 5-trimethoxybenzyl)piperazines (2a-s, 3a, b) were prepared and evaluated for antagonistic activities against platelet-activating factor (PAF)-induced platelet aggregation and blood pressure reduction. The 2-methoxymethyl derivative (2f) showed the most potent activities in this series. The enantiomers (R)-(+)-2f and (S)-(-)-2f were synthesized from carbobenzoxy-O-benzyl-L- and D-serine in several steps. In the binding experiment, (S)-(-)-2f showed thirty times greater affinity than the R isomer for the PAF receptor.

  2-或3-取代的1-(2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基羰基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)和4-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪（2a-s，3a，b）被制备并评估了它们对血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集和血压降低的拮抗活性。其中，2-甲氧甲基衍生物（2f）显示出系列中最强的活性。从苄氧羰基-O-苄基-L-和D-丝氨酸经过几个步骤合成了其对映体（R）-(+)-2f和（S）-(-)-2f。在结合实验中，（S）-(-)-2f对PAF受体的亲和力是R异构体的三十倍。