(4S)-5-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentanoic acid methyl ester | 752251-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-3-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 752251-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: RKCLFPGIEYWVMK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S)-7-benzyloxy-6-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  本论文报告了一种简洁、实用和立体选择性的伽兰亭酸全合成方法，伽兰亭酸是多肽抗生素伽兰亭的成分。标题化合物通过 Heathcock-Claisen 缩合、Evans 还原和脱保护等六个步骤从受保护的丝氨酸中获得，总收率为 10%。因此，本文所描述的路线是迄今为止公开的制备标题化合物的最简短、最有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941602
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 magnesium chloride 作用下， 生成 (4S)-5-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  本论文报告了一种简洁、实用和立体选择性的伽兰亭酸全合成方法，伽兰亭酸是多肽抗生素伽兰亭的成分。标题化合物通过 Heathcock-Claisen 缩合、Evans 还原和脱保护等六个步骤从受保护的丝氨酸中获得，总收率为 10%。因此，本文所描述的路线是迄今为止公开的制备标题化合物的最简短、最有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941602

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• A Biomimetic Route to the Peptide Alkaloid Anachelin
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1002/anie.200453909

  日期：2004.6.21