Cbz-Ser(OBn)-O-t-Bu | 118867-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ser(OBn)-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Ser(Bz)-O^tBu；N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-serine t-butyl ester；(L) N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester；N-(Benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 118867-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: XXOUDZVPFYPABZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser(OBn)-O-t-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.6%的产率得到L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-1H-[1, 4] BENZODIAZEPINE-3-HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1147095B1
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 ice-salt 、 异丁烯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以, 26:2723 (1996) to give 29.24 g of product as a yellow oil的产率得到Cbz-Ser(OBn)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]-benzodiazepine-3-hydroxyamic acids

  摘要：

  提供具有以下公式的化合物：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4在说明书中定义，具有基质金属蛋白酶抑制活性。

  公开号：

  US06071903A1

文献信息

• Improved efficiency and selectivity in peptide synthesis: Use of triethylsilane as a carbocation scavenger in deprotection of t-butyl esters and t-butoxycarbonyl-protected sites
  作者：Anita Mehta、Rabih Jaouhari、Timothy J. Benson、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79116-7

  日期：1992.9

  triethylsilane as a carbocation scavenger in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane leads to increased yields, decreased reaction times, simple work-up and improved selectivity for the deprotection of t-butyl ester and t-butoxycarbonyl sites in protected amino-acids and peptides in the presence of other acid-sensitive protecting groups such as the benzyloxycarbonyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。
• 2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1,4)benzodiazepine-3-hydroxamic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06544984B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Compounds having the following formula:   are useful in treating disease conditions mediated by matrix metalloproteinases and TACE, such as tumor growth, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and degenerative cartilage loss.

  具有以下化学式的化合物：对于介导基质金属蛋白酶和TACE的疾病条件，例如肿瘤生长、骨关节炎、类风湿性关节炎和退行性软骨丢失具有治疗作用。
• Spiro-subsituted glutaramide diuretic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0274234B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• Efficient Synthesis of Tosyl-aziridine-2-<i>t</i>-butyl Carboxylate
  作者：Michael E. Solomon、Christopher L. Lynch、Daniel H. Rich

  DOI：10.1080/00397919608004589

  日期：1996.7

  Tosyl-aziridine-2-t-butyl carboxylate is easily synthesized from Tos-Ser-O-(t)Bu by use of Mitsunobu conditions.
• US5030654A
  申请人：——

  公开号：US5030654A

  公开（公告）日：1991-07-09