O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin | 20806-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin
• 英文别名: O-benzyl-N-((benzyloxy)carbonyl)serine；N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine；N-(Benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serine；3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 20806-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: CYYRLHUAMWRBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin 生成 N-苄氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pitre'; Boveri; Buser, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 10, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以86%的产率得到O-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-DL-serin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO-OXAZINONE DERIVATIVES AS TNAP INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO-OXAZINONE UTILISÉ COMME INHIBITEURS DE TNAP

  摘要：

  本发明涉及一种具有出色的组织非特异性碱性磷酸酶抑制活性的化合物或其药理学可接受的盐。本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物：其中R1代表氢原子、可选择取代的Cl-6烷基基团等，R2和R3相同或不同，各自代表氢原子、可选择取代的Cl-6烷基基团等，R4和R5相同或不同，各自代表氢原子、可选择取代的Cl-6烷基基团等，R6代表氢原子或等，每个R7可能相同或不同，每个可以代表可选择取代的Cl-6烷氧基团等，X代表-CH=，-C(-R7)=，或-N=，m代表1到4，或其药理学可接受的盐。

  公开号：

  WO2017007943A1

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Linear Natriuretic Peptide Constructs
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20070232546A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Linear constructs with an N-terminus and a C-terminus which bind to a natriuretic peptide receptor and include a plurality of amino acid residues and at least one amino acid surrogate of formula I: where R, R′, Q, Y, W, Z, J, x and n are as defined in the specification, and optionally at least one prosthetic group covalently bound to a reactive group of at least one of the amino acid residues or surrogates, pharmaceutical compositions including such linear constructs, and methods of treating congestive heart failure or other conditions, syndromes or diseases for which induction of anti-hypertensive, cardiovascular, renal or endocrine effects are desired.

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。
• Studies on Serine Peptides. II Synthesis of Optically Active Serine Peptide Derivatives
  作者：Kenzi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.488

  日期：1956.4

  The derivatives of optically active textscl-seryl peptides containing trifunctional amino acids have been synthesized by the Sheehan’s method in good yield. In this method, the free hydroxyl group of the serine must have been substituted by a suitable protecting group, fx. benzyl rest, in order to obtain good results.

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。
• Efficient synthesis of novel benzo-[e]-[1,4]-diazepine derivatives
  作者：Tommaso Messeri、Giorgio Pentassuglia、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00402-6

  日期：2001.4

  Following two efficient synthetic routes a novel series of benzo-[e]-[1,4]-diazepine derivatives, bearing an unusual Zexo-methylencarbamoyl side chain at the C-5 position, have been prepared to identify new antagonists of the glycine binding site associated with NMDA receptor.

  遵循两种有效的合成路线，已准备了一系列新的苯并[[ e ]-[1,4]-二氮杂卓衍生物系列，它们在C-5位置带有不寻常的Z外-甲基氨甲酰氨基侧链，以识别甘氨酸的新拮抗剂。与NMDA受体相关的结合位点。