D-半乳糖胺五乙酸酯 | 76375-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-半乳糖胺五乙酸酯
• 中文别名: D-氨基半乳糖五乙酸酯
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: D-galactosamine pentaacetate；2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose；galactosamine pentaacetate；[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76375-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  230°C (dec.)
• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Targeted dendrimer-drug conjugates

  摘要：

  这项发明提供了用于肝特异性递送治疗剂的树枝状共轭物。治疗剂通过酶可切割的共价连接与树枝状物质相关联。

  公开号：

  US09345781B2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 生成 D-半乳糖胺五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, AKIRA;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 393-414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GALNAC PHOSPHORAMIDITES, NUCLEIC ACID CONJUGATES THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES GALNAC, LEURS CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055601A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention generally relates to the field of phosphoramidite derivatives. In particular, the invention relates to N-Acetylgalactosamine phosphoramidite molecules and to conjugates of nucleic acid molecules with N-Acetylgalactosamine containing molecules. Also provided are methods for preparation of these molecules and possible uses thereof, in particular in medicine.

  这项发明通常涉及磷酰胺酰胺衍生物领域。具体而言，该发明涉及N-乙酰半乳糖磷酰胺分子以及含有N-乙酰半乳糖胺的核酸分子的共轭物。还提供了制备这些分子以及可能用途的方法，特别是在医学领域。
• [EN] NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PEPTIDE ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166155A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; 4) one or more peptides independently selected from Table 3, which may be the same or different; and optionally, 5) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个符合式(I)的四聚GalNAc配体，可以相同也可以不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同也可以不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同也可以不同；以及可选地，5）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。
• [EN] TARGETED NUCLEIC ACID CONJUGATE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES CIBLÉS
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017177326A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention provides conjugates that comprise a targeting moiety, a nucleic acid, and optional linking groups as well as synthetic intermediates and synthetic methods useful for preparing the conjugates. The conjugates are useful to target therapeutic nucleic acids to the liver and to treat liver diseases including hepatitis (e.g. hepatitis B and hepatitis D).

  这项发明提供了包括靶向基团、核酸和可选连接基团的共轭物，以及用于制备这些共轭物的合成中间体和合成方法。这些共轭物可用于将治疗性核酸靶向肝脏，并用于治疗包括肝炎（如乙型肝炎和丙型肝炎）在内的肝脏疾病。
• A stereoselective and flexible synthesis to access both enantiomers of <i>N</i>-acetylgalactosamine and peracetylated <i>N</i>-acetylidosamine
  作者：Bettina Riedl、Walther Schmid

  DOI：10.3762/bjoc.14.71

  日期：——

  the Pd-catalyzed, stereo- and regioselective epoxide opening and subsequent nucleophilic substitution of an azide functionality. This approach enables the synthesis of the naturally D- and unnaturally L-configured GalNAc, as well as both enantiomers of the largely unknown N-acetylidosamine (IdoNAc).

  合成N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的方法引起了极大的兴趣，因为该化合物在细胞间相互作用和受体诱导的细胞信号转导中起着举足轻重的作用。在本文中，我们提出了一种合成途径，其中目标化合物中存在的四个立体异构中心中的两个源自对映体纯的酒石酸，后者被选择性地转化为环氧醇。关键步骤是Pd催化的立体和区域选择性环氧化物的开环以及随后叠氮化物官能团的亲核取代。该方法能够合成天然D-和非天然L-构型的GalNAc，以及在很大程度上未知的N-乙酰氨基胺（IdoNAc）的两种对映异构体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING IMMUNE TOLERANCE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INDUCTION D'UNE TOLÉRANCE IMMUNITAIRE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2018232176A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Several embodiments provided in the present disclosure relate to compositions that carry an antigen to which tolerance is desired, the antigen being coupled, bound, or otherwise joined to a targeting moiety, the targeting moiety configured to direct the composition to the liver of a subject. In several embodiments, the antigen in coupled to the targeting moiety by way of a polymeric linker. In several embodiments, the polymeric linker is configured to liberate the antigen in vivo. Methods of using the compositions to reduce and/or prevent unwanted immune responses against an antigen of interest are also provided.

  本公开提供的一些实施例涉及承载期望产生耐受性的抗原的组成物，该抗原通过与靶向部分耦合、结合或以其他方式连接，该靶向部分配置为将组成物导向受试者的肝脏。在一些实施例中，通过聚合物连接剂将抗原与靶向部分连接。在一些实施例中，聚合物连接剂配置为在体内释放抗原。还提供了使用这些组成物来减少和/或预防对感兴趣抗原的未期望免疫反应的方法。