2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 | 51450-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖3,4,6-三乙酸酯；2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose 3,4,6-triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51450-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-linked glucosaminyl-4-thiohex-2-enopyranosides via allylic SN2′ substitution of a tosylhexenose

  摘要：

  Treatment of 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-beta -D-glucopyranose with 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-p-toluenesulfonyl-beta -D-erythro-hex-3-enopyranose gave 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta -D-glucopyranosyl-(1 --> 4)-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-thio-beta -D-erythro-hex-2-enopyranose in 86% yield. Its 1,6-anhydride bond was cleaved with methanol to give a mixture of methyl glycosides (alpha/beta similar to 5:1), from which the alpha anomer was separated by crystallization and converted into its 6-acetate, 6-methanesulfonate, or deacetylated to obtain the corresponding free methyl thiodisaccharide. The structure of the new compounds was confirmed by H-1 and C-13 NMR spectra. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00175-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型树突状糖苷的合成

  摘要：

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01547-7
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 二苯基溴甲烷 在 2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到diphenylmethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的S-，N-和O-糖基衍生物，以及潜在的化疗药物和疏水性糖苷配基和N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经获得了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与疏水性糖苷配基的S-，N-和O-糖基衍生物作为潜在的血浆膜活性剂。将2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（6）转化为苄基，二苯甲基，三苯甲基和其他硫代糖苷。酰化6得到金刚烷基和卤代乙酰基衍生物。从相应的6的NH2-1和OH-1类似物获得了一系列类似的N-和O-糖基衍生物，例如O-和N-二硝基苯基，O-和N-金刚烷基以及N-4-甲基亚苄基衍生物。发现几种N-和S-糖基衍生物可在体外抑制小鼠的乳腺腺癌（TA3）细胞以及牛肉肝中的N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85124-1

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• Synthesis of lipid II phosphonate analogues
  作者：Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.024

  日期：2011.9

  Simple analogues of lipid II were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose using conjugate addition onto ethylidene bisphosphonate and subsequent Wadsworth-Horner-Emmons reaction with long chain aliphatic aldehydes.

  脂质II的简单类似物是使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰酰胺基-2-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖合成的，使用共轭物加成到亚乙基双膦酸酯上，然后用Wadsworth-Horner-Emmons合成。与长链脂族醛发生反应。
• Chemoenzymatic synthesis of thio-nod factor intermediates — Enzymatic transfer of glucosamine on thiochitobiose derivatives
  作者：Latino Loureiro Morais、Hideya Yuasa、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1139/v06-043

  日期：2006.4.1

  The chemoenzymatic syntheses of thioanalogues of nodulation factors in which the nonreducing end glucosamine residue is available for the introduction of the fatty acid moiety at the free NH₂group are reported. We are describing the chemical synthesis of UDP-GlcNH₂and its use in the enzymatic transfer of GlcNH₂by the bovine galactosyltransferase (EC 2.4.1.90) onto O-4 of the nonreducing end N-acetylglucosamine residues of chitobiose, thiochitobiose, and allyl thiochitobioside. The enzymatic reactions on chitobiose and thiochitobiose were followed by TLC and MALDI MS and showed about 50% conversion of the disaccharides to the desired products. However, these reducing trisaccharides could not be obtained totally free of salts and degraded on ion exchange chromatography. Thus, we investigated the enzymatic transfer on the nonreducing allyl thiochitobioside analogue. We describe here the chemical synthesis of this thiodisaccharide and the enzymatic transfer of GlcNH₂at O-4 of its nonreducing end glucosamine residue to give the desired allyl thiotrisaccharide. This thiotrisaccharide was obtained pure in 41% yield and was characterized by¹H NMR (HSQC) and HRMS.Key words: nodulation factors, synthesis, enzymatic transfer, thiooligosaccharides, UDP-glucosamine.

  本研究报道了用化学酶法合成结瘤因子硫代类似物的过程，在这些类似物中，非还原端葡糖胺残基可用于在游离 NH2 基上引入脂肪酸分子。我们介绍了 UDP-GlcNH2 的化学合成及其在牛半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.90）将 GlcNH2 酶促转移到壳寡糖、硫代壳寡糖和烯丙基硫代壳寡糖的非还原端 N-乙酰葡糖胺残基的 O-4 上的应用。利用 TLC 和 MALDI MS 对壳寡糖和硫代壳寡糖的酶促反应进行了跟踪，结果表明这些二糖约有 50% 转化为所需产物。然而，这些还原性三糖不能完全不含盐分，并在离子交换色谱中降解。因此，我们研究了非还原性烯丙基硫代几丁质类似物的酶促转移。我们在此描述了这种硫代二糖的化学合成及其非还原端氨基葡萄糖残基 O-4 上 GlcNH2 的酶促转移，从而得到所需的烯丙基硫代三糖。这种硫代异糖的纯度为 41%，并通过 1H NMR (HSQC) 和 HRMS 进行了表征。
• [EN] GOLD COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2020037231A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Gold compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Certain compounds and salts are active as antibacterial, antifungal, and/or anti-parasitic agents. The disclosure provides pharmaceutical compositions containing the gold compounds. Methods of using the gold compounds to treat bacterial infections are disclosed.

  金化合物及其药用可接受盐已被披露。某些化合物和盐作为抗菌、抗真菌和/或抗寄生虫剂具有活性。该披露提供含有金化合物的药物组合物。还披露了使用金化合物治疗细菌感染的方法。