5-[(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-5'-methyl-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-5'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆
• 分子量: 403.435
• InChiKey: UVWXPDUJXGHUBX-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-5'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Assisted Assembly of Trivalent GalNAc Clusters and Their Interactions with GalNAc-Specific Lectins

  摘要：

  本文描述了一种新型金属辅助组装多价碳水化合物配体的方法。双吡啶修饰的 N-乙酰半乳糖胺（bipy-GalNAc）在铁（II）的诱导下发生自结合，形成三聚 GalNAc 配体（FeII(bipy-GalNAc)3）。合成的 GalNAc 簇能与 Vicia villosa B4 凝集素和 Glycin Max 凝集素紧密结合，后者能识别多个 GalNAc 残基。三聚 GalNAc 配体是由Δ-fac、Λ-fac、Δ-mer 和Λ-mer 四种非对映异构体混合形成的。这些立体异构体在室温下处于动态平衡状态。这种平衡使三个 GalNAc 残基的空间排列发生变化，以适应凝集素的多价碳水化合物结合位点。对异构化的动力学和热力学数据进行详细分析，可以提供凝集素碳水化合物结合位点的结构信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1313