phenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 865096-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 865096-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: MIUJLSMULFUXEZ-SQDPYLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 10% palladium on active carbon pyridine-SO3 complex 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 calcium sulfate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 phenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010

文献信息

• Synthesis of sulfated phenyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosides. 4-O-Sulfated phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside is a competitive acceptor that decreases sulfation of chondroitin sulfate by N-acetylgalactosamine 4-sulfate 6-O-sulfotransferase
  作者：Toshihiko Sawada、Sonoko Fujii、Hirofumi Nakano、Shiori Ohtake、Koji Kimata、Osami Habuchi

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.010

  日期：2005.9

  have previously cloned N-acetylgalactosamine 4-sulfate 6-O-sulfotransferase (GalNAc4S-6ST), which transfers sulfate from 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate (PAPS) to the C-6 hydroxyl group of the GalNAc 4-sulfate residue of chondroitin sulfate A and forms chondroitin sulfate E containing GlcA-GalNAc(4,6-SO(4)) repeating units. To investigate the function of chondroitin sulfate E, the development of

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4