(-)-bakkenolide L | 19903-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bakkenolide L
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,4S,7S,7aR)-3-acetyloxy-7,7a-dimethyl-4'-methylidene-2'-oxospiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-4-yl] acetate
• CAS: 19903-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: RRKSLPVKBZBXNN-BXCSSKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bakkenolide L 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3aR,4S,7S,7aR)-2-Hydroxymethyl-2-isopropyl-3a,4-dimethyl-octahydro-indene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  The Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones fromPetasites japonicusMaxim

  摘要：

  通过光谱和化学方法，并结合已知的fukinone（25），确定了从Petasites japonicus Maxim的花梗中分离出的五种新的倍半萜内酯——fukinolide（1）、dihydrofukinolide（2）、homofukinolide（3）、S-fukinolide（4）和fukinanolide（5）的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3673
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙胺吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 vanadyl acetylacetonate 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-bakkenolide L
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• The Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones from<i>Petasites japonicus</i>Maxim
  作者：Keizo Naya、Mitsuo Hayashi、Ichiro Takagi、Seisuke Nakamura、Masakazu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.3673

  日期：1972.12

  The structures and absolute configurations of five new sesquiterpenic lactones—fukinolide (1), dihydrofukinolide (2), homofukinolide (3), S-fukinolide (4), and fukinanolide (5)—isolated from the flower stalks of Petasites japonicus Maxim. have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by correlation with the known fukinone (25).

  通过光谱和化学方法，并结合已知的fukinone（25），确定了从Petasites japonicus Maxim的花梗中分离出的五种新的倍半萜内酯——fukinolide（1）、dihydrofukinolide（2）、homofukinolide（3）、S-fukinolide（4）和fukinanolide（5）的结构和绝对构型。