Fmoc-Ala-Ile-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanamido]-3-methylpentanoic acid；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: UGSOWZFXYKWXTA-GXZWQRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ile-OH 在 乙酰基硫醚 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ala-Ile-SH 、
  参考文献：
  名称：

  肽硫酸的催化一步合成：通过反复的肽-片段偶联反应合成亮丙瑞林†

  摘要：

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc07935h
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ala-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  肽硫酸的催化一步合成：通过反复的肽-片段偶联反应合成亮丙瑞林†

  摘要：

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc07935h

文献信息

• Benzoisothiazolone (BIT): A Fast, Efficient, and Recyclable Redox Reagent for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Hemalatha Bukya、Kiranmai Nayani、Pavankumar Gangireddy、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000722

  日期：2020.9.7

  conditions with minimal waste was developed. BIT recycling is demonstrated on a gram scale reaction and amino acid consumption has been minimized irrespective of the peptide length. This coupling protocol has been successfully applied for the synthesis of side chain of recently discovered antibiotic, teixobactin.

  建立了在温和条件下使用苯并异噻唑酮（BIT）的快速有效的SPPS偶联方案，浪费最少。BIT回收在克级反应中得到证明，氨基酸消耗已最小化，而与肽长度无关。该偶联方案已经成功地用于合成最近发现的抗生素teixobactin的侧链。
• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。