FMOC-L-异亮氨酸五氟苯基酯 | 86060-89-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-异亮氨酸五氟苯基酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-异亮氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-Ile-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 86060-89-1
• 化学式: C₂₇H₂₂F₅NO₄
• 分子量: 519.468
• InChiKey: FYZSBHSHLNJGPS-RZFZLAGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75℃
• 沸点：
  596.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避开氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Ile-OPfp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-isoleucine pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-isoleucine pentafluorophenyl ester
别名
: C27H22F5NO4
分子式
: 519.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indole, 5-bromo-3-(dimethylamino)methyl-
-
CAS 号 830-93-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色, 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 158 - 162 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.078
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-异亮氨酸五氟苯基酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Phe-Val-Trp(2'-SCH3)-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Tetra-Peptide Motilin Agonists

  摘要：

  A series of novel tetra-peptide motilin agonists, having the general structure H-Phe-Val-X-IIe-NH2, were designed, on the basis of structure-activity relationship studies of motilin. Peptides, in which X is a side chain substituted tryptophan residue, have agonistic activity. H-Phe-Val-Trp(2'-CH2CH2OH)-Ile-NH2 (7), H-Phe-Val-Trp(2'-SCH3)-Ile-NH2 (8), and H-Phe-VaI-Trp(2'-SCH2CH2CH3)-Ile-NH2 (9), showed an EC50 for contractile activity in the rabbit smooth muscle of 14.1 +/- 3.2, 12.9 +/- 4.1, and 4.6 +/- 1.6 muM, respectively. Interaction of the tryptophan aliphatic side chain with motilin receptor appears to influence the signal transduction via motilin receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00027-5
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 FMOC-L-异亮氨酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pentafluorophenyl esters of FMOC protected amino acids with pentafluorophenyl trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97976-0

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• A new facile one-pot preparation of pentafluorophenyl (Pfp) and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl (Dhbt) esters of Fmoc amino acids.
  作者：Mogens Havsteen Jacobsen、Ole Buchardt、Tom Engdahl、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80788-8

  日期：1991.10

  A new one-pot procedure for the preparation of pentafluorophenyl and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl esters of Nα-9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids bearing no side chain protecting groups is described. The method gives the desired activated esters in high yield and purity without use of the highly allergenic DCC.

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。
• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• Peptido-organic Diels–Alder reactions on hydrophilic resin: scope for combinatorial chemistry
  作者：Anette Graven、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b103765j

  日期：2001.11.29

  A simple route to activated dienes generated from enone precursors at the N-terminal of immobilised dipeptides is described. The dienes are subjected to reaction with a maleimide dieneophile containing a protected amino functionality for continued peptide synthesis. The reactions are pure and quantitative with dienes generated at the N-terminal of a variety of different dipeptides, including substrates

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。
• Novel sequential solid-phase synthesis of N-linked glycopeptides from natural sources
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Hans Paulsen、Raymond A. Dwek、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a705528e

  日期：——

  In the present report a practical and versatile procedure for the solid-phase synthesis of N-linked glycopeptides from natural sources has been demonstrated. The approach is based on the mild hydrazinolysis procedure to release N-linked oligosaccharides in their intact unreduced form from the natural glycoproteins, e.g. fetuin and ribonuclease B and subsequent formation of the corresponding glycosylamines. Treatment of the reducing sugars 1–7 with a saturated solution of ammonium hydrogen carbonate in either water or dimethyl sulfoxide (DMSO) gives in almost quantitative yields the glycosylamines 8–14. Coupling of the unprotected glycosylamines 8–14 to the side-chain-activated aspartic acid derivative Fmoc-Asp(ODhbt)-OBut 16 affords the N-glycosylated asparagine derivatives 17–23. Subsequent acetylation of the carbohydrate hydroxy groups and cleavage of the tert-Bu ester by trifluoroacetic acid (TFA) treatment yields the glycosylated N-linked building blocks 31–37. The building blocks 31–37 are then incorporated into the multiple-column peptide-synthesis protocol of the glycopeptide T-cell epitope analogues 40–46 of the mouse haemoglobin-derived decapeptide Hb (67–76), VITAFNEGLK. The decapeptide sequence VITAFNEGLK binds well to the MHC Class II Ek molecule and is non-immunogenic in CBA/J mice. Syntheses of several natural and unnatural glycosylations, e.g. N-acetylglucosamine, N,N′-diacetylchitobiose, glucose, maltotriose, maltoheptose and di- and tri-antennary complex oligosaccharides on the decapeptide Hb (67–76) affording the N-linked glycopeptides 40–46 are described. The N-linked glycopeptides 40–46 have been fully characterised by 1D- and 2D-1H and 13C NMR spectroscopy and by ES-MS.

  本报告展示了一种从天然来源固相合成 N-连接糖肽的实用且多功能的方法。该方法基于温和的肼解程序，以完整的未还原形式从天然糖蛋白（如胎盘素和核糖核酸酶 B）中释放出 N-连接寡糖，随后形成相应的糖基胺。用碳酸氢铵在水或二甲基亚砜（DMSO）中的饱和溶液处理还原糖 1-7，几乎可以得到定量的糖基胺 8-14。将未受保护的糖基胺 8-14 与侧链激活的天冬氨酸衍生物 Fmoc-Asp(ODhbt)-OBut 16 偶联，可得到 N-糖基化的天冬酰胺衍生物 17-23。随后通过三氟乙酸（TFA）处理对碳水化合物羟基进行乙酰化并裂解叔丁酯，可得到糖基化的 N-连接构筑模块 31-37。然后，将这些结构单元 31-37 加入小鼠血红蛋白衍生的十肽 Hb（67-76）VITAFNEGLK 的糖肽 T 细胞表位类似物 40-46 的多柱肽合成方案中。十肽序列 VITAFNEGLK 与 MHC II 类 Ek 分子结合良好，对 CBA/J 小鼠无免疫原性。本文介绍了在十肽 Hb（67-76）上进行几种天然和非天然糖基化，如 N-乙酰葡糖胺、N,N′-二乙酰壳寡糖、葡萄糖、麦芽三糖、麦芽庚糖以及二元和三元泛酰复合寡糖，从而得到 N-连接的糖肽 40-46。通过 1D- 和 2D-1H 和 13C NMR 光谱以及 ES-MS 对 N-连接的糖肽 40-46 进行了全面鉴定。