Fmoc-L-异天冬酰胺 | 200335-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-异天冬酰胺
• 中文别名: FMOC-L-异天冬酰胺
• 英文名称: N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid α-amide
• 英文别名: (S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-amino-4-oxobutanoic acid；Fmoc-Asp-NH2；(3S)-4-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 200335-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: VHRMWRHTRSQVJJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Asp-NH2 是一种可切割的 ADC 连接子，用于制备抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

表中信息表明这是一种可切割的连接子。

体外研究

ADCs 由抗体和通过 ADC 连接子连接的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-异天冬酰胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-ethyl 3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors

  摘要：

  公式I:X-W的化合物或药学上可接受的盐或酯，其中X是一种选择性卡他蛋白酶结构，W具有如下结构：—NH—CH(Y)(Z)，其中Y是一种能够与卡他蛋白酶形成可逆共价键的结构；Z选自羧基或羧酸类似物。

  公开号：

  US09365612B2

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINE BROMODOMAIN INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BROMODOMAINE DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054553A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a benzodiazepine compound of formula (I), processes for its preparation, pharmaceutical compositions containing such a compound and to its use in therapy.

  本发明涉及一种化学式（I）的苯二氮䓬类化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及其在治疗中的应用。
• A Highly Potent and Selective Caspase 1 Inhibitor that Utilizes a Key 3-Cyanopropanoic Acid Moiety
  作者：Matthew B. Boxer、Amy M. Quinn、Min Shen、Ajit Jadhav、William Leister、Anton Simeonov、Douglas S. Auld、Craig J. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.200900531

  日期：2010.5.3

  propionic acid moiety as an electrophile for covalent attack by the active‐site cysteine residue of caspase 1. The syntheses of several cyanopropanate‐containing small molecules based on the optimized peptidic scaffold of prodrug VX‐765 were accomplished. These compounds were found to be potent inhibitors of caspase 1 (IC50 values ≤1 nM). Examination of these novel small molecules against a caspase panel

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。
• Design, synthesis and evaluation of E2‐25K derived stapled peptides
  作者：Morag E. Watson、Daniel Scott、Craig Jamieson、Robert Layfield、Andrew M. Mason

  DOI：10.1002/pep2.24158

  日期：2021.1

  Stabilised peptides are now established as potential drug candidates to probe previously intractable molecular targets, such as protein‐protein interactions. Herein, we report the design and synthesis of eight short helical peptide analogues of the ubiquitin conjugating enzyme, E2‐25K, as potential antagonists of the interaction between E2‐25K and the Alzheimer's Disease (AD) associated ubiquitin mutant

  现在，稳定的肽已被确立为潜在的候选药物，可用于探测以前难于治疗的分子靶标，例如蛋白质与蛋白质的相互作用。本文中，我们报道了泛素结合酶E2-25K的八个短螺旋肽类似物的设计和合成，它们是E2-25K与阿尔茨海默病（AD）相关的泛素突变体Ubb + 1之间相互作用的潜在拮抗剂。揭示了四种假定的Ubb + 1 / E2-25K相互作用的拮抗剂，这些拮抗剂在体外减少了Ubb + 1掺入多聚泛素链的作用，验证了这种方法作为治疗策略的潜力。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• PARTIALLY SATURATED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2881384B1

  公开（公告）日：2018-05-30