Fmoc-isoleucinal | 154524-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-isoleucinal
• 英文别名: Fmoc-Ile-H；Fmoc-Ile；Fmoc-Ile Wang resin；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 154524-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: HTBWTUHYTKOIIW-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-isoleucinal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Leu-Ala-Ile-H
  参考文献：
  名称：

  一种简单的恶唑烷接头，用于固相合成肽醛

  摘要：

  一种非常简单且便宜的接头已用于肽醛的固相合成。受保护的氨基酸醛通过二乙醇胺以恶唑烷的形式固定在2-Cl（trt）树脂上。在经典的Fmoc SPPS之后，用AcOH / DCM / H 2 O（8：1：1）处理树脂可得到高产率和纯度的肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.081
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-异亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Fmoc-isoleucinal
  参考文献：
  名称：

  固相合成肽乙烯基砜作为半胱氨酸蛋白酶的潜在抑制剂和基于活性的探针。

  摘要：

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。

  DOI：

  10.1021/ol0275567

文献信息

• Synthesis Using a Fmoc-Based Strategy and Biological Activities of Some Reduced Peptide Bond Pseudopeptide Analogs of Dynorphin A
  作者：Jean-Philippe Meyer、Peg Davis、Katharine B. Lee、Frank Porreca、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00018a006

  日期：1995.9

  modifications of the peptide bond in the address site (analogues 4-9) do not affect the binding at the kappa receptor and, with a few exceptions, at the mu and delta receptors. On the other hand, analogues 2 and 3, modified in the message segment of Dyn A(1-11)-NH2, show a decrease in binding affinity at all three receptors. In the GPI, the results are more varied as the influence of the peptide bond modification

  合成了Dyn A（1-11）-NH2的8个类似物，并结合了酶促稳定的psi（CH2-NH）等位肽键替代物，并测试了豚鼠脑（GPB）中中央阿片样物质mu，δ和kappa受体的结合亲和力）匀浆，并在豚鼠回肠（GPI）中的外周Kappa（和mu）受体上起作用。肽类似物是通过固相技术使用Fmoc /叔丁基策略合成的，而psi（CH2-NH）键或还原键是通过对生长中的肽的N端氨基进行还原烷基化而引入的。 Fmoc-Nα-保护的氨基醛。还描述了Fmoc-Nα-保护的氨基醛的合成。先前已经合成了掺入该修饰的几种其他肽，并显示出例如增加的酶稳定性和拮抗剂性质。在GPB中获得的结果表明，地址位点上肽键的修饰（类似物4-9）不影响在kappa受体上的结合，并且在少数情况下不影响mu和delta受体上的结合。另一方面，在Dyn A（1-11）-NH2的信息片段中进行修饰的类似物2和3显示所有三个受体的结合亲和力
• Formation of bis (Fmoc-amino ethyl)-N-glycine derivatives by reductive amination of Fmoc-amino aldehydes with NaBH3CN
  作者：Jean-Paul Salvi、Nadia Walchshofer、Joelle Paris

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88018-2

  日期：1994.2

  amination of Fmoc-amino aldehydes by NaBH3CN are described. From glycine and Fmoc-4-t-Butoxy-tyrosinal, a small amount of double condensation product was obtained beside the initially desired product Fmoc-Tyr(OtBu)-ψ(CH2NH)-Gly-OH. From glycine methyl ester and Fmoc-glycinal, we only recovered the reduced peptide bond isostere, but from glycine and Fmoc-glycinal, bis(Fmoc-amino ethyl)-N-glycine was obtained

  描述了NaBH 3 CN还原Fmoc-氨基醛的意外结果。除了最初需要的产物Fmoc-Tyr（OtBu）-ψ（CH 2 NH）-Gly-OH，还从甘氨酸和Fmoc-4-t-丁氧基-酪氨酸中获得了少量的双缩合产物。从甘氨酸甲酯和Fmoc-甘氨酸，我们仅回收了还原的肽键等排体，但是从甘氨酸和Fmoc-甘氨酸，获得了双（Fmoc-氨基乙基）-N-甘氨酸作为主要产物。
• Synthesis of chiral N-protected α-amino aldehydes by reduction of N-protected N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Catherine Pothion、Jean-Christophe Califano、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88419-6

  日期：1994.11

  A facile one step synthesis of a wide variety of N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes under mild conditions is described. Pure N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes were obtained in high yields by reduction of N-protected (Z, Boc, Fmoc)-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with equivalent amounts of lithium tris(tertbutoxy)aluminium hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] or lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminium

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。
• Comparison of backbone modification in protein β-sheets by α→γ residue replacement and α-residue methylation
  作者：George A. Lengyel、Zachary E. Reinert、Brian D. Griffith、W. Seth Horne

  DOI：10.1039/c4ob00886c

  日期：——

  The mimicry of protein tertiary structure by oligomers with unnatural backbones is a significant contemporary research challenge. Among common elements of secondary structure found in natural proteins, sheets have proven the most difficult to address. Here, we report the systematic comparison of different strategies for peptide backbone modification in β-sheets with the goal of identifying the best method for replacing a multi-stranded sheet in a protein tertiary fold. The most effective sheet modifications examined led to native-like tertiary folding behavior with a thermodynamic folded stability comparable to the prototype protein on which the modified backbones are based.

  通过不自然骨架的聚合物模拟蛋白质三级结构是当今一个重要的研究挑战。在天然蛋白质中常见的次级结构元素中，层析结构被证明是最难处理的。在这里，我们报告了不同策略进行肽骨架改造以形成β-层的系统比较，目的是确定替换蛋白质三级折叠中的多股层的最佳方法。所检查的最有效的层析改造导致了类似本征的三级折叠行为，其热力学折叠稳定性与所基于的原型蛋白相当。
• Solid phase synthesis of ψ[CH(CN)NH] pseudopeptides. Application to the synthesis of analogues of neurotensin [NT(8–13)].
  作者：Rosario Herranz、M.Luisa Suárez-Gea、M.Teresa García-López、Rosario González-Muñiz、Nils L. Johansen、Kjeld Madsen、Henning Thogersen、Peter Suzdak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61430-2

  日期：1993.12

  cyanomethyleneamino [CH(CN)NH] group, a new type of peptide bond surrogate, under solid phase peptide synthesis conditions has been studied using both Boc and Fmoc strategies. The pseudohexapeptides H-Arg-Pro-Tyrψ[CH(CN)NH]Ile-Leu-OH (1) and H-Arg-Arg-Pro-Tyr-Ileψ[CH(CN)NH]Leu-OH (2), analogues of the C-terminal hexapeptide of neurotensin [NT(8–13)], were successfully obtained via Fmoc synthesis.

  使用Boc和Fmoc策略研究了在固相肽合成条件下氰基亚甲基氨基[CH（CN）NH]基的引入，这是一种新型的肽键替代物。假六肽H-Arg-Pro-Tyrψ[CH（CN）NH] Ile-Leu-OH（1）和H-Arg-Arg-Pro-Tyr-Ileψ[CH（CN）NH] Leu-OH（2），通过Fmoc合成成功获得了神经降压素C端六肽[NT（8-13）]的类似物。