L-焦谷氨酸甲酯 | 4931-66-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-焦谷氨酸甲酯
• 中文别名: 焦谷氨酸甲酯；S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯；(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸甲酯；(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-pyroglutamate
• 英文别名: methyl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；L-pyroglutamic acid methyl ester；methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；(S)-methyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl pyroglutamate；Methyl 5-oxo-L-prolinate
• CAS: 4931-66-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD00080931
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HQGPKMSGXAUKHT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  90°C (0.3 mmHg)
• 比旋光度：
  10.5 º (c=1, EtOH)
• 密度：
  1.226
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

L-焦谷氨酸甲酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl L-Pyroglutamate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-焦谷氨酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4931-66-2
俗名： L-Pyroglutamic Acid Methyl Ester , Methyl (S)-5-Oxopyrrolidine-2-
carboxylate , (S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester
L-焦谷氨酸甲酯 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 135 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.25
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，甲基-L-吡咯啉酸半酯（学名：(S)-甲基5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯；L-吡咯啉酸甲酯）是从甘蓝中分离得到的化合物，具有抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of a series of pyroglutamic acid amide antagonists of the P2X7 receptor

  摘要：

  A computational lead-hopping exercise identified compound 4 as a structurally distinct P2X(7) receptor antagonist. Structure-activity relationships (SAR) of a series of pyroglutamic acid amide analogues of 4 were investigated and compound 31 was identified as a potent P2X(7) antagonist with excellent in vivo activity in animal models of pain, and a profile suitable for progression to clinical studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.033
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 草酰氯 、 糖精 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 L-焦谷氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酰氯的改进合成

  摘要：

  摘要 焦谷氨酸三甲基甲硅烷基酯与草酰氯在室温下反应容易生成焦谷氨酰氯。这种通过其他方法难以获得的不稳定化合物适用于制备焦谷氨酸酯和酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919408010572
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 硼烷 、 L-焦谷氨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用由手性内酰胺醇和甲硼烷原位生成的恶唑硼烷催化剂对酮进行实际的对映选择性还原

  摘要：

  发现在室温下由手性内酰胺醇3和硼烷原位制备的还原中间体可催化多种手性酮的硼烷还原，对映体选择性高，对映体选择性高达98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.064

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。
• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• A Catalytic One-Step Process for the Chemo- and Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Hartmut Schedel

  DOI：10.1021/ja074882e

  日期：2007.10.1

  isobutyric anhydride in the presence of 10 mol % of a C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalyst (1) at -50 degrees C gave the 4-O-isobutyryl derivative as the sole product in 98% yield. Thus, chemoselective acylation, favoring a secondary hydroxyl group in the presence of a free primary hydroxyl group, and regioselective acylation, favoring one of three secondary hydroxyl groups, took place

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。