甲基(2S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸酯 | 3154-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl N-formyl-L-prolinate
• 英文别名: N-Formyl-L-proline methyl ester；(S)-methyl-N-formylprolinate；N-formyl Pro-OMe；(S)-N-(formyl)-proline methyl ester；(S)-Methyl 1-formylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 3154-58-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JKNCQYDJNGJZBJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-N-formyl-α'-(2,4,6-trimethylphenyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Organic Activators for Highly Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones by Trichlorosilane

  摘要：

  Aryl ketones were reduced to the corresponding alcohols with excellent enantioselectivity (up to 99.7% ee) by Cl3SiH in the presence of a catalytic amount of N-formyl-alpha '-(2,4,6-triethylphenyl)-L-proline as an activator. Both carboxyl group at the alpha-position of the activator and 2,4,6-triethylphenyl group at the alpha '-position were critical for the high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0613822
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 甲基(2S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。
• Prolineamide derivatives as enhancers of learning processes and memory and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0541497A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Prolinamides of formula (1) wherein R is hydrogen, R₁ is a straight or branched C₂-C₅ alkyl group, ω-substituted with a hydroxyl or carboxyl group optionally esterified with a C₂-C₅ alkanol, or an amino group substituted with one or two straight or branched C₂-C₅ alkyl groups or an amino acid residue, or a 5- or 6- membered heterocyclic group wherein the heteroatom is sulphur or nitrogen, or R and R₁ taken together form a rin of formula wherein R₃ is a phenyl group optionally substituted with halogens or halogen-substituted lower C₁-C₄ alkyl groups, and R₂ is hydrogen, benzyloxycarbonyl or formyl, are potent enhancers of learning and memory processes.

  公式（1）中的Prolinamides，其中R为氢，R₁为直链或支链C₂-C₅烷基，ω-取代基为羟基或羧基，可选择与C₂-C₅烷醇酯化，或者为一个或两个直链或支链C₂-C₅烷基或氨基酸残基取代的氨基基团，或者为一个含有硫或氮杂原子的5-或6-环杂环基团，或者R和R₁结合形成一个环，其中R₃为苯基，可选择取代卤素或卤素取代的较低C₁-C₄烷基，R₂为氢，苄氧羰基或甲酰基，是学习和记忆过程的有效增强剂。
• A Remarkably Simple Protocol for the <i>N</i>-Formylation of Amino Acid Esters and Primary Amines
  作者：Mojmír Suchý、Adam A. H. Elmehriki、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/ol201475j

  日期：2011.8.5

  A simple, convenient, and wide scope protocol for the N-formylation of amino acid esters and primary amines has been developed utilizing only imidazole in warm DMF.
• Concurrent esterification and N-acetylation of amino acids with orthoesters: a useful reaction with interesting mechanistic implications
  作者：Sarah Gibson、Dickie Romero、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.081

  日期：2010.12

  The concurrent esterification and N-acetylation of amino acids has been studied with triethyl orthoacetate (TEOA) and triethyl orthoformate (TEOF). In a surprising finding, only 1 equiv of TEOA in refluxing toluene was necessary to convert L-proline and L-phenylalanine into the corresponding N-acetyl ethyl esters in good yield. The same transformation using TEOF was not effective. Stereochemical outcome and stoichiometric studies as well as structural variation of the amino acids in this reaction provided unexpected mechanistic insight. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.