L-1-acetyl-5-oxoproline methyl ester | 75857-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-1-acetyl-5-oxoproline methyl ester
• 英文别名: methyl S-1-acetylpyroglutamate；methyl L-1-acetyl-5-oxoprolinate；(2S)-N-acetyl-5-oxoproline methyl ester；(S)-Methyl 1-acetyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-acetyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75857-93-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: HQGVCWDRTRFDDV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-acetyl-5-oxoproline methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 L-谷氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸第一次化学转化为谷氨酸

  摘要：

  N-酰基-1-脯氨酸酯的四氧化钌氧化以良好的收率得到了相应的1-焦谷氨酸衍生物，没有明显的消旋作用，这导致了脯氨酸第一次化学转化为1-谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88009-9
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-L-proline methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 以91%的产率得到L-1-acetyl-5-oxoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸第一次化学转化为谷氨酸

  摘要：

  N-酰基-1-脯氨酸酯的四氧化钌氧化以良好的收率得到了相应的1-焦谷氨酸衍生物，没有明显的消旋作用，这导致了脯氨酸第一次化学转化为1-谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88009-9

文献信息

• 一种脑啡肽酶抑制剂的合成
  申请人：江西东邦药业有限公司

  公开号：CN108203396B

  公开（公告）日：2020-12-08

  一种脑啡肽酶抑制剂的合成本发明公开了一种脑啡肽酶抑制剂（Sacubitril）的合成新方法，该方法以L‑焦谷氨酸为原料，经过多步反应，然后差向异构化结晶得到与Sacubitril手性一致的式I化合物，式I化合物酰化后与联苯反应得到式II化合物，再水解开环得到式III化合物，式III化合物与丁二酸酐反应后，再还原得到Sacubitril。本发明采用了新的手性控制策略，以更简单可靠的方法构建了新的手性中心；将手性关键中间体的控制放在合成线路的前段，有利于降低风险并降低成本。
• Oxidative functionalization of aliphatic and aromatic amino acid derivatives with H₂O₂ catalyzed by a nonheme imine based iron complex
  作者：Barbara Ticconi、Arianna Colcerasa、Stefano Di Stefano、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Giorgio Olivo

  DOI：10.1039/c8ra02879f

  日期：——

  The oxidation of a series of N-acetyl amino acid methyl esters with H2O2 catalyzed by a very simple iminopyridine iron(II) complex 1 easily obtainable in situ by self-assembly of 2-picolylaldehyde, 2-picolylamine, and Fe(OTf)2 was investigated. Oxidation of protected aliphatic amino acids occurs at the α-C–H bond exclusively (N-AcAlaOMe) or in competition with the side-chain functionalization (N-AcValOMe

  一系列N-乙酰氨基酸甲酯与 H 2 O 2的氧化反应由非常简单的亚氨基吡啶铁 ( II )配合物 1 催化，该配合物1很容易通过 2-吡啶甲醛、2-吡啶甲胺和 Fe 的自组装原位获得 ( OTf) 2进行了调查。受保护的脂肪族氨基酸的氧化仅发生在 α-C-H 键（N - AcAlaOMe）或与侧链官能化（N - AcValOMe 和N - AcLeuOMe）竞争。ñ-AcProOMe 被顺利、干净地氧化，具有高区域选择性，仅提供 C-5 氧化产物。值得注意的是，配合物1还能够催化芳香族N -AcPheOMe 的氧化。观察到芳环羟基化明显优于 Cα-H 和苄基 C-H 氧化，导致酪氨酸及其酚类异构体的干净形成。
• Oxidation of L-Proline methyl ester derivatives with the iodosylbenzene/trimethylsilylazide reagent combination
  作者：Philip Magnus、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88252-5

  日期：1994.10

  Oxidation of a series of L-Proline derivatives with the (PhlO)n/TMSN3 reagent combination is reported. Subsequent utilization of the 5-azido N-acyl functionality as a N-acyl iminium ion precursor is described.

  据报道，一系列的L-脯氨酸衍生物被（Phl10）n / TMSN 3试剂组合氧化。描述了随后将5-叠氮基N-酰基官能团用作N-酰基亚胺离子前体。
• Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5515 - 5521
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Tanaka, Ken-ichi、Kawai, Tomoyuki、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline
  作者：Karlheinz Drauz、Axel Kleemann、Juergen Martens、Paul Scherberich、Franz Effenberger

  DOI：10.1021/jo00368a019

  日期：1986.9