(5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one | 67040-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1-ethoxyethyl)oxymethyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone；2-Pyrrolidinone, 5-[(1-ethoxyethoxy)methyl]-, (5S)-；(5S)-5-(1-ethoxyethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 67040-46-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HFSATBVFSJDNRI-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2S)-2-formyl-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyrrol-4-yl]-N,N-dimethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+) porothramycin B and its 9-Demethoxy analogue

  摘要：

  （+）9-去甲氧基Spoorothramycin B 3a 和（+）spoorothramycin B 3b通过一条灵活且高效的途径，从（S）-吡咯谷氨酸中合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60643-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 生成 (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthése des néothramycines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84202-1

文献信息

• Total Syntheses of (±)- and (−)-Stemoamide
  作者：Peter A. Jacobi、Kyungae Lee

  DOI：10.1021/ja994214w

  日期：2000.5.1

  (±)-Stemoamide (1) was prepared in seven steps beginning with γ-chlorobutryl chloride (20) and succinimide (15), which were efficiently converted to the key alkyne oxazole 17 on a multigram scale. Intramolecular (Diels−Alder)−(retro-Diels−Alder) reaction of 17 then gave butenolide 12b directly upon aqueous workup. The remaining two stereocenters in 1 were established in a single step by a highly selective

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。
• Synthesis and Cytotoxicity on Sensitive and Doxorubicin-Resistant Cell Lines of New Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines Related to Anthramycin
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Christiane Gaspard、Georges H. Werner、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm010937q

  日期：2001.10.1

  water-soluble sodium bisulfite derivative (15) have been synthesized in high yields and have been shown to exhibit high cytotoxic activities against several tumor cell lines. The new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 4 was as effective against the resistant cell lines as against the doxorubicin-sensitive cell lines tested.

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones to α,β-unsaturated γ-lactams derived from (S)-pyroglutaminol
  作者：Nicole Langlois、Nguyen Van Bac、Nathalie Dahuron、Jean-Marc Delcroix、Abdallah Deyine、Dominique Griffart-Brunet、Angèle Chiaroni、Claude Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00100-m

  日期：1995.3

  α,β-Unsaturated γ-lactams undergo regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-benzyl and N-methyl nitrones and can act as acceptors in conjugate addition of N-methylhydroxylamine. These reactions give access to highly functionalized pyrrolidones.

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。
• Methylpyroglutamate as chiral synthon : asymmetric synthesis of antihypertensive pyrrolidines
  作者：Nicole Langlois∗、Ratremaniaina Z Andriamialisoa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85136-0

  日期：1988.1

  The asymmetric synthesis of (5) 2-[3',4'methylenedioxy) phenethyl]-5-(α-hydroxybenzyl)pyrrolidines has been achieved from () methyl pyroglutamate.

  从（）焦谷氨酸甲酯已经实现了（5 ）2- [3'，4'亚甲基二氧基）苯乙基] -5-（α-羟基苄基）吡咯烷的不对称合成。
• A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80507-x

  日期：1993.1

  (2S, 5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 1 was synthesized from (5S) N-methoxycarbonyl-5-ethoxyethoxy-methyl pyrrolidin-2-one 2 by a simple and efficient way. 1

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。