甲基5-硫代-L-脯氨酸酯 | 85178-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基5-硫代-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (S)-methyl 5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S)-5-thioxoproline methyl ester；L-5-Thioxoproline methyl ester；L-5-thionoproline methyl ester；5-thioxoproline methyl ester；methyl 5-thioxo-L-prolinate；methyl (2S)-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 85178-37-6
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: BDNFWMHPTDPFIT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-硫代-L-脯氨酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3S)-8-methylsulfanyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80465-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 甲基5-硫代-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204

文献信息

• 2,5-Disubstituted pyrrolidines: synthesis by enamine reduction and subsequent regioselective and diastereoselective alkylations
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b604183c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines by reduction of enamines derived from pyroglutamic acid is reported; the nature of nitrogen protection was found to be critical for the stereochemical control of the reaction outcome. Regioselective manipulation of the C-2 and C-5 substituents is possible, providing access to differently substituted pyrrolidines for a limited number of cases

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。
• Synthesis of specifically stable-isotope-labeled l-proline via L-glutamic acid
  作者：J. J. Cappon、G. A. M. van der Walle、P. J. E. Verdegem、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19921111204

  日期：——

  steps. In earlier work we described the preparation of L-glutamic acid isotopically labeled at any position or combination of positions starting from simple highly enriched synthons. The synthetic scheme in this publication makes L-proline, 13C- or 15N-labeled at any position or combination of positions, easily available. The labeled L-prolines are characterized by 1H-, 13C- and 15N-NMR and mass spectrometry

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。
• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8
• Andersen, Torben P.; Rasmussen, Preben B.; Thomsen, Ib, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279
  作者：Andersen, Torben P.、Rasmussen, Preben B.、Thomsen, Ib、Lawesson, Sven-Olov、Joergensen, Palle、Lindhardt, Peter

  DOI：——

  日期：——
• FANG, FRANCIS G.;PRATO, MAURIZIO;KIM, GUNCHEOL;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3625-3628
  作者：FANG, FRANCIS G.、PRATO, MAURIZIO、KIM, GUNCHEOL、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——