L-肌肽 | 305-84-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: L-肌肽
• 中文别名: N-beta-丙氨酰-L-组氨酸；卡諾信；L-肉缩氨基酸；β-丙氨酰基-L-组氨酸；N-β-丙氨酰-L-组氨酸；肌肽
• 英文名称: carnosine
• 英文别名: L-carnosine；Car；(2S)-2-(3-azaniumylpropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 305-84-0
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD00005207
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  20.9 º (c=1.5, H2O)
• 沸点：
  367.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2673 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（非常轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -3.8 at 22℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  151 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MS3080000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Carnosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Alanyl-L-histidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Alanyl-L-histidine
别名
: C9H14N4O3
分子式
: 226.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 253 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 14,930 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：肌肉收缩或痉挛 呼吸失调
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对生殖的影响：数量少（例如＃每胎产仔；出生前测定）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

左旋肌肽 (L-Carnosine) 是一种二肽，通常存在于大脑、心脏、皮肤、肌肉、肾脏和胃等器官组织中。它通过两种机制激活人体内细胞并对抗老化：抑制糖化作用以及保护细胞免受自由基的伤害。糖化会导致糖分子与蛋白质不可控地结合，从而导致细胞功能丧失和基因组不完整，加速老化过程。此外，左旋肌肽还能稳定细胞膜、减少脑脂质过氧化，并防止神经和大脑退化。

用途

L-肌肽是一种天然存在的含有组氨酸的化合物，其生物学作用包括充当细胞溶质缓冲剂、作为神经递质的作用、调节酶活性以及螯合重金属等。它具有潜在的抗氧化和抗糖基化活性，能阻止乙醛诱导的非酶糖基化及蛋白质偶联，并延长细胞寿命。

制备

A) 准备肼解反应液：在1000ml四口反应瓶中投入50g（0.14mol）作为中间体的邻苯二甲酰-L-肌肽、200ml水和10.8g（0.17mol，质量百分比浓度为80%）的水合肼。加热至回流反应1小时后，用乙酸调节pH值至5.5并过滤除去副产物，得到肼解反应液。

B) 制备L-肌肽：向上述肼解反应液中加入100ml二氯甲烷及9.6g（0.09mol）苯甲醛。在室温下搅拌12小时后静置分层，并分去二氯甲烷层，水层用50ml二氯甲烷洗涤两次，再加入3g活性炭和25ml氨水(18%)，于60℃脱色0.5小时后过滤除去活性炭。将脱色液真空浓缩至固体析出并加入300ml甲醇进行结晶，在搅拌2小时后过滤得到L-肌肽产品28.6克。该过程中未检出肼残留。

化学性质

左旋肌肽呈白色粉末状。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 单杂≤1.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤20EU/mg

用途

左旋肌肽可用于细胞抗氧化，维持机体pH平衡，并延长细胞寿命。

类别与特性

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 口服 - 小鼠 LD50: >14930 毫克/公斤
  • 腹腔 - 小鼠 LD50: 9087 毫克/公斤

危险特性与处理

• 可燃性危险特性：热分解时排出有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房低温通风干燥
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-肌肽 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 组胺
  参考文献：
  名称：

  组氨酸，肌氨酸和组胺与甲基乙二醛和其他羰基化合物的相互作用模式。

  摘要：

  在葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛存在下，使用含有组氨酸或组胺的含水甲醇模型系统研究了组氨酸清除糖衍生的1,2-二羰基化合物的能力。在室温（RT）或150°C下制备样品，并使用ESI-qTOF-MS / MS和同位素标记技术进行分析。用[U-13C6]葡萄糖代替葡萄糖可以鉴定产物中掺入的葡萄糖碳原子。组氨酸或组胺可捕获各种糖生成的羰基化合物，其大小从C1到C6不等。掺入的大部分片段是源自乙二醛（C2）或甲基乙二醛（C3）的C3或C2单元。ESI-qTOF-MS / MS分析表明，组胺可以利用α-氨基和/或咪唑部分与甲基乙二醛的两个羰基碳中的任何一个反应。此外，将组氨酸添加到2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并（4,5-b）吡啶（PhIP）生成模型系统中时，它完全抑制了由于清除苯乙醛而形成的PhIP。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.129884
• 作为产物：
  描述：

  Nα-(cyanoacetyl)-L-histidine 在 铑 氮气 、 氢气 、 乙醇 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以7.96 g (78%) of a slightly greenish solid with a content (HPLC) of 98% (m/m) were obtained的产率得到L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  Method for producing beta-alaninamides

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的&bgr;-丙氨酰胺，其中：R1代表氢或C1-C6烷基，该烷基可选地被羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、甲硫基、胍基或可选取代的芳基或杂环芳基取代；R2代表氢或R1和R2共同形成式为—（CH2）n的基团，其中n代表3或4；R3代表氢，由等量的无机或有机阳离子补偿的负电荷，或代表C1-C6烷基。该&bgr;-丙氨酰胺是通过将相应的&agr;-氨基酸或相应的&agr;-氨基酸酯与氰乙酸反应形成氰乙酸酰胺，然后进行催化氢化而制备而成的，不需要使用氨基保护基。该方法特别适用于制备肌肉肽（&bgr;丙氨酰-L-组氨酸，R1=咪唑-4-基甲基，R2═R3═H），一种天然二肽，用作具有抗氧化作用的食品添加剂。

  公开号：

  US20030105335A1

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• Flavonoid derivative
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20070134172A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.

  这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
• Aminopentadiene Imines from Zincke Salts of 3-Alkylpyridines. Application to a Synthesis of Pyridinium Salts from Amino Acids
  作者：Tuan Minh Nguyen、Maria del Rayo Sanchez-Salvatori、Jean-Charles Wypych、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo0707582

  日期：2007.7.1

  yields of pyridinium salt than the standard Zincke procedure, it can be advantageous in some cases, as illustrated by the synthesis of pyridinium salts from amino acids, a challenging reaction which does not work starting from Zincke salt in the absence of diethylamine. More generally, the reaction can be extended to primary amines featuring polar functions, as exemplified by a pyridinium salt synthesis

  Zincke盐与伯胺的反应生成吡啶鎓盐通常需要相当高的温度才能完成（50-100°C）。结果表明，加入1当量的仲胺可以在环境温度下形成中间体氨基戊二烯亚胺盐，可以分离该中间体，发现它们在酸性介质中环化，在不超过50°C的温度下得到吡啶鎓盐。 。如果此方法比标准的Zincke方法倾向于产生较低的吡啶鎓盐收率，则在某些情况下可能是有利的，如由氨基酸合成吡啶鎓盐所示，该挑战性反应从Zincke盐开始并不起作用在没有二乙胺的情况下。更一般而言，该反应可以扩展为具有极性功能的伯胺，l-肌氨酸。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Glycation Cross-link Breakers to Increase Resistance to Enzymatic Degradation
  申请人：NEW YORK SOCIETY FOR THE RUPTURED AND CRIPPLED MAINTAINING THE HOSPITAL FOR SPECIAL SURGERY

  公开号：US20130310539A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to a method to treat a grafts, implant, scaffold, and constructs, including allografts, xenografts, autografts, and prosthetics comprising collagen, with an inhibitor of collagen cross-links and/or advanced glycation endproducts (AGE), in order to alleviate the mechanical weakness induced by the cross-links The invention also provides for kits for use in the operating theater during autograft, allograft or xenograft procedures, or for preparing allograft, xenografts or prosthetics that have not been already treated prior to packaging. The kit comprises a first agent or agents that inhibit collagen cross-links and/or advanced glycation endproducts, instructions for use, optionally a wash or rinse agent, and a device for containing the graft and first agent.

  本发明涉及一种处理移植物、植入物、支架和构造的方法，包括同种异体移植物、异种移植物、自体移植物和含有胶原蛋白的假体，使用胶原蛋白交联和/或晚期糖基化终末产物（AGE）的抑制剂，以减轻由交联引起的机械性弱点。本发明还提供了用于自体移植物、同种异体移植物或异种移植物手术过程中手术室使用的试剂盒，以及用于制备在包装前尚未处理的同种异体移植物、异种移植物或假体的试剂盒。该试剂盒包括一种或多种抑制胶原蛋白交联和/或晚期糖基化终末产物的第一剂，使用说明，可选的洗涤或冲洗剂，以及用于容纳移植物和第一剂的装置。

表征谱图