Nα-(cyanoacetyl)-L-histidine | 357409-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(cyanoacetyl)-L-histidine
• 英文别名: (S)-2-(cyanoacetylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propionic Acid；(2S)-2-[(2-cyanoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 357409-06-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: YRMNWCDGIRHSAV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(cyanoacetyl)-L-histidine 在 铑 氮气 、 氢气 、 乙醇 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以7.96 g (78%) of a slightly greenish solid with a content (HPLC) of 98% (m/m) were obtained的产率得到L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  Method for producing beta-alaninamides

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的&bgr;-丙氨酰胺，其中：R1代表氢或C1-C6烷基，该烷基可选地被羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、甲硫基、胍基或可选取代的芳基或杂环芳基取代；R2代表氢或R1和R2共同形成式为—（CH2）n的基团，其中n代表3或4；R3代表氢，由等量的无机或有机阳离子补偿的负电荷，或代表C1-C6烷基。该&bgr;-丙氨酰胺是通过将相应的&agr;-氨基酸或相应的&agr;-氨基酸酯与氰乙酸反应形成氰乙酸酰胺，然后进行催化氢化而制备而成的，不需要使用氨基保护基。该方法特别适用于制备肌肉肽（&bgr;丙氨酰-L-组氨酸，R1=咪唑-4-基甲基，R2═R3═H），一种天然二肽，用作具有抗氧化作用的食品添加剂。

  公开号：

  US20030105335A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 L-组氨酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26.39 g (66%)的产率得到Nα-(cyanoacetyl)-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing beta-alaninamides

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的β-丙氨酰胺，其中：R1代表氢或C1-C6烷基，该烷基可选择地被羟基，氨基，羧基，氨基甲酰，甲硫基，胍基或可选择地被取代的芳基或杂环烷基取代；R2代表氢或R1，R2，共同形成式—（CH2）n的基团，其中n代表3或4；R3代表氢，由无机或有机阳离子等量补偿的负电荷，或代表C1-C6烷基。通过将相应的α-氨基酸或相应的α-氨基酸酯与氰乙酸反应形成氰乙酸酰胺，然后进行催化氢化，制备β-丙氨酰胺，而无需使用氨保护基。该方法特别适用于生产肌肽（β-丙氨基-L-组氨酸，R1=咪唑-4-基甲基，R2=H，R3=H），这是一种天然存在的二肽，用作具有抗氧化作用的食品添加剂。

  公开号：

  US20030105335A1

文献信息

• Method for preparing beta-alaninamides
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US20050192354A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Cyanoacetamides of the formula: and corresponding salts thereof; N α -(cyanoacetyl)-L-histidines, of the formula: and salts, tautomers and esters thereof; and N α -(cyanoacetyl)-3-methyl-L-histidines of the formula: and salts and esters thereof.

  公式为：和其相应盐的氰基乙酰胺；公式为：和其盐、互变异构体和酯；公式为：和其盐和酯的Nα-(氰基乙酰基)-3-甲基-L-组氨酸。
• Method for preparing β-alaninamides
  申请人：Lonza AG

  公开号：US07164028B2

  公开（公告）日：2007-01-16

  Cyanoacetamides of the formula: and corresponding salts thereof; Nα-(cyanoacetyl)-L-histidines, of the formula: and salts, tautomers and esters thereof; and Nα-(cyanoacetyl)-3-methyl-L-histidines of the formula: and salts and esters thereof.

  公式为：的氰基乙酰胺及其相应的盐；的Nα-(氰基乙酰基)-L-组氨酸及其盐、互变异构体和酯；以及的Nα-(氰基乙酰基)-3-甲基-L-组氨酸及其盐和酯。
• Method for producing β-alaninamides
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US06878829B2

  公开（公告）日：2005-04-12

  β-alaninamides of the general formula Wherein R 1 is hydrogen or C 1-6 alkyl which is unsubstituted or substituted with hyroxy, amino, carboxy, carbamoyl, methylmercapto, guanidino, unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and R 2 is hydrogen, or R 1 and R 2 together form a group of the formula —(CH 2 ) n — where n is 3 or 4, and R 3 is hydrogen, a negative charge compensated by an equivalent of an inorganic or organic cation or is C 1-6 alkyl, are prepared, without using an amino-protective group, by reacting the corresponding α-amino acid or the corresponding α-amino acid ester with a cyanoacetic ester to give a cyanoacetamide and by subsequent catalytic hydrogenation. The method is particularly suitable for preparing carnosine (β-alanyl-L-histidine, R 1 =imidazol-4-yl-methyl, R 2 =R 3 =H), a naturally occurring dipeptide which used as a dietary supplement with antioxidative action.

  通式为的β-丙氨酰胺衍生物其中R1是氢或C1-6烷基，未取代或取代羟基、氨基、羧基、氨基甲酰、甲硫基、胍基、未取代或取代芳基或杂环芳基；R2是氢，或者R1和R2共同形成公式-(CH2)n-的基团，其中n为3或4；R3是氢，由等量的无机或有机阳离子补偿的负电荷或C1-6烷基。无需使用氨基保护基，通过将相应的α-氨基酸或相应的α-氨基酸酯与氰乙酸酯反应以得到氰乙酰胺，然后进行催化加氢即可制备β-丙氨酰-L-组氨酸（肉碱，R1=咪唑-4-基甲基，R2=R3=H），这是一种天然二肽，具有抗氧化作用，被用作膳食补充剂。
• 一种L-肌肽的合成方法
  申请人：杭州小蓓医药科技有限公司

  公开号：CN117164519A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明属于医药品制备领域，具体公开了一种L‑肌肽的合成方法，反应方程式如下：#imgabs0#所述催化剂A为[乙酰三苯基氯化磷][六水合氯化铝]2。本发明的有益效果：目前，传统的酯化反应需要在较高温度(80℃左右)下反应较长时间(6h左右)，本本发明采用了新的催化剂[乙酰三苯基氯化磷][六水合氯化铝]2，类似于离子液体，可以在室温(20‑30℃)短时间(30min)内催化氰乙酸、N‑羟基丁二酰亚胺进行酯化反应，避免了因长时间的高温反应造成酯化产物分解，和因高温发生氧化反应而产生副产物的问题，提高了收率和纯度。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(b)-ALANINAMIDEN
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1259483A1

  公开（公告）日：2002-11-27