L-肌肽锌 | 107667-60-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: L-肌肽锌
• 中文别名: 聚普瑞锌；肌肽锌
• 英文名称: zinc carnosine
• 英文别名: polaprezinc；PolaPreZinc；zinc;(2S)-2-(3-aminopropanoylazanidyl)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 107667-60-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃Zn
• 分子量: 289.609
• InChiKey: IGXZLYMCFZHNKW-FJXQXJEOSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  177.5°C
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

简介

肌肽锌是一种由锌和L-肌肽组成的螯合物，全称为β-丙氨酰-L-组氨酸锌（Beta-alanyl-L-Histidinato Zinc），含有23%的锌和77%的L-肌肽。它在日本被批准为一种药物，并作为胃黏膜保护剂用于治疗胃溃疡。

应用

聚普瑞锌是由日本Hamari新药株式会社开发的一种新型抗溃疡药物，是首个临床使用的含锌化合物。该药于1994年以商品名Promac在日本上市，剂型为颗粒剂。

用途

聚普瑞锌是一种L-肌肽锌络合物。L-肌肽由β-丙氨酸和L-组氨酸组成，具有抗氧化作用；而锌则有助于伤口愈合。临床实验数据显示，聚普瑞锌具有抗氧化及膜稳定的作用，能够维持胃黏膜的体内平衡，保护胃黏膜细胞，并促进伤口愈合、增强防御因子作用，从而防治消化性溃疡。

生物活性

Polaprezinc（Aprozinate或Carnosine zinc complex, 锌L-肌肽复合物）是一种具有口服生物利用度的螯合物，由锌和左旋肌肽组成。它具备潜在的抗氧化、抗溃疡、抗炎症及保护胃黏膜的作用。

体内研究

Polaprezinc（PZ）是一种抗溃疡药物兼螯合剂，其成分包括锌离子、L-肌肽（β-丙氨酸二肽）、和L-组氨酸。该物质通过抗氧化作用清除自由基，并在动物模型中对急性放射性直肠炎表现出有效性，表明Polaprezinc具有抗炎症效应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 L-肌肽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以12.8 g的产率得到L-肌肽锌
  参考文献：
  名称：

  L-카르노신 아연 착물의 제조 방법

  摘要：

  这是一种可以简单地合成高纯度和高收率的L-卡尔诺辛锌络合物的方法，无需单独的精炼过程，可用作治疗溃疡的药物。制造L-卡尔诺辛锌络合物的方法包括以下步骤：将L-卡尔诺辛和锌盐在醇或功能醇中悬浮的步骤；将碱金属化合物溶解在醇或功能醇中以制备碱金属化合物溶液的步骤；将上述碱金属化合物溶液添加到上述L-卡尔诺辛和锌盐的悬浊液中以沉淀L-卡尔诺辛锌络合物的步骤；将精制水加入到包含上述L-卡尔诺辛锌络合物反应物的步骤中；以及过滤上述L-卡尔诺辛锌络合物晶体的步骤。

  公开号：

  KR20170023417A

文献信息

• Guest-Adaptable and Water-Stable Peptide-Based Porous Materials by Imidazolate Side Chain Control
  作者：Alexandros P. Katsoulidis、Kyo Sung Park、Dmytro Antypov、Carlos Martí-Gastaldo、Gary J. Miller、John E. Warren、Craig M. Robertson、Frédéric Blanc、George R. Darling、Neil G. Berry、John A. Purton、Dave J. Adams、Matthew J. Rosseinsky

  DOI：10.1002/anie.201307074

  日期：2014.1.3

  The peptide‐based porous 3D framework, ZnCar, has been synthesized from Zn2+ and the natural dipeptide carnosine (β‐alanyl‐L‐histidine). Unlike previous extended peptide networks, the imidazole side chain of the histidine residue is deprotonated to afford Zn–imidazolate chains, with bonding similar to the zeolitic imidazolate framework (ZIF) family of porous materials. ZnCar exhibits permanent microporosity

  基于肽的多孔 3D 框架 ZnCar 是由 Zn 2+和天然二肽肌肽（β-丙氨酰-L-组氨酸）合成的。与之前扩展的肽网络不同，组氨酸残基的咪唑侧链去质子化以提供 Zn-咪唑酯链，其键合类似于沸石咪唑酯骨架 (ZIF) 家族的多孔材料。ZnCar 具有永久微孔性，表面积为 448 m 2  g -1，其孔隙是具有 5 Å 开口和特征手性形状的一维通道。该化合物在有机溶剂和水中具有化学稳定性。单晶 X 射线衍射 (XRD) 表明 ZnCar 骨架适应 MeOH 和 H 2O 客体是因为 His-β-Ala 主链的扭转柔性，同时保留了 Zn-咪唑酯链赋予的刚性。肌肽采用的构象是由与其他二肽和客体形成的 H 键驱动的，从而允许观察到的结构转变。