L-肉碱盐酸盐 | 10017-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: L-肉碱盐酸盐
• 中文别名: L(-)-卡尼丁；左旋肉碱盐酸盐
• 英文名称: (S)-(+)-carnitine hydrochloride
• 英文别名: (S)-Carnitine hydrochloride；(3S)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate;hydrochloride
• CAS: 10017-44-4
• 化学式: C₇H₁₆NO₃*Cl
• 分子量: 197.662
• InChiKey: JXXCENBLGFBQJM-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

制备方法与用途

生物活性

Carnitine 由赖氨酸生物合成而来，它可能与支链氨基酸的能量产生相关。

目标分子

Human Endogenous Metabolite

当在人类胚胎肾（HEK）293 细胞中表达时，hOCTN2 (SLC22A5) 展现出低但显著的立体特异性转运活性：D-肉碱的转运亲和力较低（Km = 10.9 μM），而 L-异构体的转运亲和力较高（Km = 4.3 μM）。

化学性质

Carnitine 是一种白色结晶性粉末，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于丙酮，容易潮解变黄。

用途

用于医药、营养食品添加剂以及饲料添加剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-肉碱盐酸盐 在 盐酸 、 Amberlite IRA-402 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 75.0h， 生成 左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  Bernabei, Ida; Castagnani, Roberto; Angelis, Francesco De, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 826 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-N,N,N-三甲基-2-氧代-1-丙基氯化铵 在 Ru₂Cl₄{(R)-binap}2(C₂H₅)3N 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 68.0h， 以75%的产率得到L-肉碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  与全套预制和现场制备的手性二膦-钌（II）催化剂进行对映选择性氢化反应。

  摘要：

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80030-8
• 作为试剂：
  描述：

  D-GlcNAc 在 硼酸 、 L-肉碱盐酸盐 、 尿素 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸类低共熔溶剂催化甲壳素生物质降解为3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃

  摘要：

  本发明公开一种以N‑乙酰氨基葡萄糖为原料制备3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃的方法。该方法通过以下方式完成：以N‑乙酰氨基葡萄糖为原料，羧酸类低共熔溶剂作为催化剂，在油浴反应锅中降解N‑乙酰氨基葡萄糖，得到3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃，萃取分离后用高效液相色谱检测并定量。催化剂制备简单、用量少、廉价。并且催化体系反应时间短，后处理简单，降低了对环境的污染，符合绿色化学的概念，具有较好的工业前景。

  公开号：

  CN116574075A

文献信息

• Synthesis of isomers of acetylcarnitylcholine and other carnitine derivatives
  作者：Gabor Kato、E. A. Hosein

  DOI：10.1139/v69-192

  日期：1969.4.1

  Carnitine, γ-trimethylammonium-β-hydroxy butyric acid, was synthesized from γ-chloro-β-hydroxy butyronitrile. Acetylcarnitylcholine was prepared either by the esterification of acetylcarnitine or by the acetylation of carnitylcholine.

  肉碱，γ-三甲基铵-β-羟基丁酸，由γ-氯-β-羟基丁腈合成。乙酰肉碱是通过乙酰肉碱的酯化或肉碱的乙酰化制备的。
• LIGHTENING AGENT HAVING CATIONIC ACYLPYRIDINIUM DERIVATIVES AND CERTAIN AMMONIUM COMPOUNDS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20120192890A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Agent for lightening keratinous fibers comprising in a cosmetic carrier (i) at least one oxidation agent, (ii) at least one acylpyridinium derivative of Formula (I) and (iii) at least one ammonium compound comprising hydroxyl groups of Formula (II).

  含有至少一种氧化剂、至少一种Formula (I)的酰基吡啶衍生物和至少一种Formula (II)的含有羟基的铵化合物的化妆品载体的光亮角质纤维的剂。
• Synthesis of S- and R-4-Amino-3-hydroxybutyric Acid (GABOB) and S- and R-Carnitine from Arabinose or Ascorbic Acid.
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen、Igor Gaon、Curt R. Enzell、Kenji Inoue

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.37b-0341

  日期：——
• Synthesis of enantiomeric chloroacetylcarnitine chlorides
  作者：Ravindra C. Vasavada、Joseph G. Turcotte

  DOI：10.1021/jm00293a042

  日期：1971.11
• Syntheses of the enantiomers of carnitine and 4-methylcarnitine via the chromatographic resolution of .gamma.-(dimethylamino)-.beta.-hydroxy ester precursors
  作者：Robert N. Comber、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jo00387a041

  日期：1987.5